2'-azido-2'-deoxy-3'-O-acetyluridine | 34407-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-azido-2'-deoxy-3'-O-acetyluridine
• 英文别名: 3'-Acetyl-2'-azido-2'-deoxyuridine；5'-HO-2'-N3-2'-dU-3'-OAc；O^3'-acetyl-2'-azido-2'-deoxy-uridine；3'-O-Acetyl-2'-azido-2'-deoxy-uridin；2'-Azido-3'-acetyl-2'-deoxyuridin；[(2R,3S,4R,5R)-4-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 34407-68-6
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₆
• 分子量: 311.254
• InChiKey: WWAMFDWNHNZMSE-PEBGCTIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.96
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  159.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-azido-2'-deoxy-3'-O-acetyluridine 生成 3'-Acetyl-2'-amino-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  A facile solid phase synthesis of 2′- and 3′-aminonucleoside triphosphates

  摘要：

  A convenient and time-saving solid phase synthesis of different 2'- and 3'-amino-functionalized nucleoside-5'-triphosphates using polymer bounded triphenylphosphine is described.

  DOI：

  10.1039/cc9960000387
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-2'-azido-2'-deoxy-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)uridine 在 二氯乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2'-azido-2'-deoxy-3'-O-acetyluridine
  参考文献：
  名称：

  使用磷酸三酯化学合成包含2'-叠氮基和2'-氨基-2'-脱氧尿苷的寡核苷酸

  摘要：

  已显示寡核苷酸合成的磷酸三酯方法可用于组装包含多个内部2'-叠氮基取代基的低聚物。随后用三烷基膦还原叠氮基，提供了2'-氨基取代的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00536-9

文献信息

• Conversion of pyrimidine nucleoside 2',3'-orthoacetates into pyrimidine 2'-azido-2'-deoxynucleosides
  作者：Marshall W. Logue、Byung Hee Han

  DOI：10.1021/jo01312a043

  日期：1980.11
• Efficient Synthesis of 2′-Amino-2′-deoxypyrimidine 5′-Triphosphates
  作者：Danny P. C. McGee、Chandra Vargeese、Yansheng Zhai、Gary P. Kirschenheuter、Alecia Settle、Colleen R. Siedem、Wolfgang A. Pieken

  DOI：10.1080/15257779508010694

  日期：1995.8

  The synthesis of 2'-amino-2'-deoxypyrimidine 5'-triphosphates is described. The 2'-amino-2'-deoxyuridine 5'-triphosphate is obtained from uridine in four steps with 25% overall yield. The 2'-amino-2'-deoxycytidine 5'-triphosphate is obtained from uridine in seven steps with 13% overall yield.