5-azido-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine | 180284-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-azido-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine
• CAS: 180284-28-0
• 化学式: C₆H₆ClN₅O₂
• 分子量: 215.599
• InChiKey: FZSVAKRJBAQRFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine 在 哌啶 、 硫化氢 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-Chloro-N-(4-chloro-2,6-dimethoxy-pyrimidin-5-yl)-nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Aminodiazines via Metalation Reaction. Synthesis of an Aza Analogue of Nevirapine: Diazines XV

  摘要：

  报道了一种合成氨基二嗪的新路线，使用了二嗪的邻位定向锂化，随后与作为电亲体的托烯基叠氮化物反应。对所获得的叠氮或四唑化合物进行了还原，得到了预期的胺。这种方法学使得新氨基二嗪的合成成为可能，并提高了之前描述的各种氨基二嗪的产率。该反应被用于制备 Nevirapine 的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4303
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-2,4-甲氧基嘧啶 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酰叠氮 作用下， 生成 5-azido-4-chloro-2,6-dimethoxypyrimidine
  参考文献：
  名称：

  A New Route to Aminodiazines via Metalation Reaction. Synthesis of an Aza Analogue of Nevirapine: Diazines XV

  摘要：

  报道了一种合成氨基二嗪的新路线，使用了二嗪的邻位定向锂化，随后与作为电亲体的托烯基叠氮化物反应。对所获得的叠氮或四唑化合物进行了还原，得到了预期的胺。这种方法学使得新氨基二嗪的合成成为可能，并提高了之前描述的各种氨基二嗪的产率。该反应被用于制备 Nevirapine 的氮杂类似物。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4303

文献信息

• Iron‐Mediated Electrophilic Amination of Organozinc Halides using Organic Azides
  作者：Simon Graßl、Johannes Singer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201911704

  日期：2020.1.2

  arylated substrates with full retention of configuration. To demonstrate the utility of this reaction, we prepared two amine derivatives of pharmaceutical relevance using this iron-mediated electrophilic amination as the key step.

  各种烷基，芳基和杂芳基锌卤化物都被高度官能化的烷基，芳基和杂环叠氮化物胺化。反应在FeCl3（0.5当量）存在下于50°C的条件下在1小时内平稳进行，从而以高收率提供了相应的仲胺。该方法扩展到了肽叠氮化物，并为芳构化底物提供了完全保留的构型。为了证明该反应的实用性，我们使用该铁介导的亲电子胺化反应为关键步骤，制备了两种具有药物相关性的胺衍生物。