1,3,5-trimethoxy-2-(1-phenylethyl)benzene | 1046126-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-trimethoxy-2-(1-phenylethyl)benzene
• CAS: 1046126-93-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₃
• 分子量: 272.344
• InChiKey: LGPFGPBSAFMJKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 200 wt% graphene oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 1,3,5-trimethoxy-2-(1-phenylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  氧化石墨烯与烯烃催化的酮α-烷基化：通过氢键增强氧化石墨烯的活性†

  摘要：

  羰基化合物的直接α-烷基化代表有机合成中基本的键形成转化。我们报告了第一次使用烯烃和醇作为氧化石墨烯催化的简单烷基化剂的酮烷基化反应。石墨烯表面的广泛研究表明，这条路径涉及两个偶合伙伴的双重激活。值得注意的是，我们表明极性官能团对GO表面具有稳定作用，从而导致催化活性的净增强。该方法代表了使用石墨烯对羰基化合物进行的第一次烷基化，这为开发使用通用羰基结构单元和易得的石墨烯进行酮官能化的一系列协议打开了大门。

  DOI：

  10.1039/c9cc02578b

文献信息

• Cationic Iron(III) Porphyrin Catalyzed Dehydrative Friedel-Crafts Reaction of Alcohols with Arenes
  作者：Takuya Kurahashi、Seijiro Matsubara、Satoru Teranishi

  DOI：10.1055/s-0033-1339640

  日期：——

  Alcohols react with arenes in the presence of cationic iron(III) porphyrin catalyst. The reaction involves the formation of the C–C bond via dehydration, which is formal Lewis acid catalyzed Friedel–Crafts reaction.

  醇在阳离子铁 (III) 卟啉催化剂存在下与芳烃反应。该反应涉及通过脱水形成 C-C 键，这是正式的路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应。
• Phosphorous Acid-Catalyzed Alkylation of Phenols with Alkenes
  作者：Shaofeng Wu、Jianyu Dong、Dan Zhou、Wan Wang、Long Liu、Yongbo Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03028

  日期：2020.11.20

  A H3PO3-catalyzed alkylation of phenols with alkenes is achieved in a facile, efficient, and selective manner. The reaction shows a unique selectivity, i.e., excellent regioselectivity, thorough suppression of overalkylation, without alkylation of a simple phenyl ring, and can selectively provide ortho-, meta-, or para-alkylated phenol derivatives in good to excellent yields. This feature along with

  AH 3 PO 3催化的苯酚与烯烃的烷基化反应以简便，有效和选择性的方式实现。该反应显示出独特的选择性，即优异的区域选择性，彻底抑制了过度烷基化，而没有简单的苯环烷基化，并且可以有选择地提供邻位，间位或对位烷基化的苯酚衍生物，收率良好至优异。此功能以及温和的反应条件，敏感的官能团耐受性以及酚类生物活性化合物的按比例放大合成和后期修饰，使其成为酚类修饰的理想且实用的替代品。
• Dehydrative Coupling of Benzylic Alcohols Catalyzed by Brønsted Acid/Lewis Base
  作者：Marlene Böldl、Ivana Fleischer

  DOI：10.1002/ejoc.201900965

  日期：2019.9.15

  A combination of Brønsted acid and Lewis base catalyses two dehydrative transformations of benzylic alcohols: homocoupling and hydroarylation.

  布朗斯台德酸和路易斯碱的组合催化苄醇的两个脱水转化：均偶联和氢芳基化。
• Transition-Metal-Free Stereospecific Cross-Coupling with Alkenylboronic Acids as Nucleophiles
  作者：Chengxi Li、Yuanyuan Zhang、Qi Sun、Tongnian Gu、Henian Peng、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.6b06285

  日期：2016.8.31

  We herein report a transition-metal-free cross-coupling between secondary alkyl halides/mesylates and aryl/alkenylboronic acid, providing expedited access to a series of nonchiral/chiral coupling products in moderate to good yields. Stereospecific SN2-type coupling is developed for the first time with alkenylboronic acids as pure nucleophiles, offering an attractive alternative to the stereospecific

  我们在此报告了仲烷基卤化物/甲磺酸盐和芳基/烯基硼酸之间的无过渡金属交叉偶联，以中等至良好的产率快速获得一系列非手性/手性偶联产物。首次使用烯基硼酸作为纯亲核试剂开发了立体特异性 SN2 型耦合，为立体特异性过渡金属催化的 C(sp(2))-C(sp(3)) 交叉耦合提供了一种有吸引力的替代方案。
• Graphene-Catalyzed Direct Friedel–Crafts Alkylation Reactions: Mechanism, Selectivity, and Synthetic Utility
  作者：Feng Hu、Mehulkumar Patel、Feixiang Luo、Carol Flach、Richard Mendelsohn、Eric Garfunkel、Huixin He、Michal Szostak

  DOI：10.1021/jacs.5b09636

  日期：2015.11.18

  Transition-metal-catalyzed alkylation reactions of arenes have become a central transformation in organic synthesis. Herein, we report the first general strategy for alkylation of arenes with styrenes and alcohols catalyzed by carbon-based materials, exploiting the unique property of graphenes to produce valuable diarylalkane products in high yields and excellent regioselectivity. The protocol is characterized

  芳烃的过渡金属催化烷基化反应已成为有机合成的核心转化。在此，我们报告了第一个由碳基材料催化的芳烃与苯乙烯和醇类烷基化的一般策略，利用石墨烯的独特性质以高产率和优异的区域选择性生产有价值的二芳基烷烃产品。该协议的特点是广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。值得注意的是，该过程构成了石墨烯的第一个普遍应用，以利用锚定在 GO 表面上的极性官能团促进直接 CC 键的形成，从而为使用良性且易于获得的石墨烯材料进行一系列官能团烷基化打开了大门。