7-cyclopropyl-6-phenyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene | 1208111-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-cyclopropyl-6-phenyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• 英文别名: 7-Cyclopropyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-phenyl-3-azabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
• CAS: 1208111-60-7
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₂S
• 分子量: 365.496
• InChiKey: KSZLZRSRNDIOIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-cyclopropyl-6-phenyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene 在 silver hexafluoroantimonate 、 反式-双(三苯基膦)合氯化羰基铑(Ⅰ) 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.08h， 以96%的产率得到4-methyl-8-phenyl-6-tosyl-6-azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-diene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基双环丙基化合物的RhI催化环异构化为Azabicyclo [3.2.2] nona-2,8-dienes

  摘要：

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200902284
• 作为产物：
  描述：

  (E)-N-(3-cyclopropylallyl)-4-methyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)benzenesulfonamide 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64%的产率得到7-cyclopropyl-6-phenyl-3-tosyl-3-aza-bicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基双环丙基化合物的RhI催化环异构化为Azabicyclo [3.2.2] nona-2,8-dienes

  摘要：

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。

  DOI：

  10.1002/chem.200902284

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,6-Enynes to Bicyclo[4.1.0]heptenes
  作者：Sun Young Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1021/jo902273x

  日期：2010.2.19

  Efficient rhodium(I)-catalyzed cyclopropanation reactions of nitrogen-tethered 1,6-enynes to azabicyclo[4.1.0]heptenes are reported. Moreover, rhodium(I)-catalyzed tandem cycloisomerization and carbonylative [3+3+1] cycloaddition reactions of a cyclopropylenyne have been observed.

  据报道，高效的铑（I）催化的氮系1,6-炔烃与氮杂双环[4.1.0]庚烯的环丙烷化反应。而且，已经观察到铑（I）催化的串联丙烯环的串联环异构化和羰基化的[3 + 3 + 1]环加成反应。
• Rh^I-Catalyzed Cycloisomerization of Vinyl Bicyclopropyl Compounds to Azabicyclo[3.2.2]nona-2,8-dienes
  作者：Sun Young Kim、Youn K. Kang、Young Keun Chung

  DOI：10.1002/chem.200902284

  日期：2010.5.10

  Nitrogen‐containing heterobicycles are an important structural motif ubiquitous in natural alkaloids. We found that azabicyclo[3.2.2]nona‐2,8‐dienes can be synthesized from vinyl bicyclopropropyl derivatives in the presence of a RhI catalyst (see scheme). Syntheses of such compounds and an investigation into the reaction mechanism through DFT calculations are presented.

  重要类别：含氮杂环是天然生物碱中普遍存在的重要结构基序。我们发现，在Rh I催化剂的存在下，氮杂双环[3.2.2] nona-2,8-二烯可以由乙烯基双环丙丙基衍生物合成（参见方案）。提出了这类化合物的合成，并通过DFT计算研究了反应机理。