Carbamic acid, [1-(hydroxyphosphinyl)pentyl]-, phenylmethyl ester, (-)- | 106019-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Carbamic acid, [1-(hydroxyphosphinyl)pentyl]-, phenylmethyl ester, (-)-
• 英文别名: [1-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]pentyl]phosphinic acid；((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)phospinic acid
• CAS: 106019-41-4；118636-65-0
• 化学式: C₁₃H₂₀NO₄P
• 分子量: 285.28
• InChiKey: UWIAJOBJUFETPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-134 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  75.63
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Carbamic acid, [1-(hydroxyphosphinyl)pentyl]-, phenylmethyl ester, (-)- 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 benzyl [((R,S)-1-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}pent-1-yl)(benzyloxy)phosphoryl]acetate
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的α-羧基次膦肽的合成

  摘要：

  在本研究中，我们详细描述了一种相对罕见的磷化合物α-羧基膦肽肽的合成。我们制备了几种正亮氨酸衍生的通式为Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly的α-羧基次膦酸假肽。这些化合物作为模仿蛋氨酸或亮氨酸氨基肽酶或其他酶的过渡态抑制剂可能具有重要的应用。对于键α-carboxyphosphinate保护前体的制备，我们调查，比较的和改进的文献中描述的两种不同的合成方法：一甲硅烷基化的反应的Arbuzov Ñ -保护的次膦酸与溴乙酯和亲核加成混合的ö -甲基S-苯基N-保护的膦酸或N-保护的膦酰氯甲基与叔丁基硫代乙酸酯。我们还制备了两个N -Fmoc保护的合成子，Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly-COOH和Fmoc-Nle-Ψ[PO（OAd）]-Gly-COOH，并证明这些前体是合适的建筑。 α-羧基膦肽肽的固相合成的嵌段。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0561-z
• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 氢溴酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Carbamic acid, [1-(hydroxyphosphinyl)pentyl]-, phenylmethyl ester, (-)-
  参考文献：
  名称：

  正亮氨酸衍生的α-羧基次膦肽的合成

  摘要：

  在本研究中，我们详细描述了一种相对罕见的磷化合物α-羧基膦肽肽的合成。我们制备了几种正亮氨酸衍生的通式为Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly的α-羧基次膦酸假肽。这些化合物作为模仿蛋氨酸或亮氨酸氨基肽酶或其他酶的过渡态抑制剂可能具有重要的应用。对于键α-carboxyphosphinate保护前体的制备，我们调查，比较的和改进的文献中描述的两种不同的合成方法：一甲硅烷基化的反应的Arbuzov Ñ -保护的次膦酸与溴乙酯和亲核加成混合的ö -甲基S-苯基N-保护的膦酸或N-保护的膦酰氯甲基与叔丁基硫代乙酸酯。我们还制备了两个N -Fmoc保护的合成子，Fmoc-Nle-Ψ[PO（OH）]-Gly-COOH和Fmoc-Nle-Ψ[PO（OAd）]-Gly-COOH，并证明这些前体是合适的建筑。 α-羧基膦肽肽的固相合成的嵌段。

  DOI：

  10.1007/s00726-010-0561-z

文献信息

• Substituted aminoalkanoylaminoalkyl phosphonate angiotensin converting
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04849414A1

  公开（公告）日：1989-07-18

  Compounds of the formula ##STR1## wherein X is various amino or imino acids and esters are disclosed. These compounds are useful as anti-hypertensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity and depending upon the definition of X may also be useful as analgesics due to their enkephalinase inhibition activity.

  公式为##STR1##的化合物中，X是各种氨基或亚氨基酸和酯。这些化合物由于其抑制血管紧张素转化酶的活性而可用作降压药物，根据X的定义，它们也可能由于其脑啡肽酶抑制活性而用作镇痛药。
• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04745196A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  This invention is directed to orally active antihypertensive agents of the formula ##STR1## wherein R.sub.1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  这项发明涉及口服活性降压药物，其化学式为##STR1## 其中R.sub.1是特定的烷基或芳基烷基基团。
• Synthesis of phosphonic monoesters from phosphonous acids
  作者：Donald S Karanewsky、Michael C Badia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84364-6

  日期：1986.1

  Phosphonic monoesters are prepared in a two—step procedure by DCC—DMAP mediated esterification of phosphonous acids and oxidation of the resulting phosphonous monoester.

  通过DCC-DMAP介导的亚膦酸酯化和氧化生成的单膦酸酯，以两步法制备膦酸酯单酯。
• Amino and substituted amino phosphinyl-alkanoyl compositions
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0063896A1

  公开（公告）日：1982-11-03

  Compounds of the formula wherein X Is an imino acid or ester and R, is hydrogen. are useful hypotensive agents due to their angiotensin converting enzyme inhibition activity.

  式中的化合物 其中 X 为亚胺酸或酯，R 为氢。 由于具有血管紧张素转换酶抑制活性，因此是有用的降血压药物。
• Orally active phosphonyl hydroxyacyl prolines and processes for preparing phosphonyl hydroxyacyl prolines
  申请人：E.R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：EP0229520A1

  公开（公告）日：1987-07-22

  Processes are disclosed for preparing phosphonyl hydroxyacyl prolines from a phosphonous acid or phosphonochloridate intermediate. The compounds prepared possess angiotension converting enzyme inhibition activity and are useful as antihypertensive agents. This invention is also directed to orally active antihypertensive agents of the formula wherein R1 is certain alkyl or aralkyl groups.

  本发明公开了从膦酸或膦酰氯中间体制备膦酰羟基酰基脯氨酸的工艺。 所制备的化合物具有血管紧张素转换酶抑制活性，可用作降压药。 本发明还涉及式中 R1 为特定烷基或芳烷基的口服活性降压药。