(3aR,6aR)-3-[1-((2S,3S,4R)-4-Methyl-5-oxo-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-meth-(E)-ylidene]-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one | 159701-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3aR,6aR)-3-[1-((2S,3S,4R)-4-Methyl-5-oxo-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-meth-(E)-ylidene]-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
• CAS: 159701-82-3
• 化学式: C₁₉H₁₈O₅S
• 分子量: 358.415
• InChiKey: PXGPZRZJDURYRY-YCZCVQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6aR)-3-[1-((2S,3S,4R)-4-Methyl-5-oxo-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-meth-(E)-ylidene]-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3aR,6aR)-3-[1-((2S,3S,4R)-3-Benzenesulfinyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yloxy)-meth-(E)-ylidene]-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔反应/消除方法尝试对strigol型化合物的C-2'进行立体控制

  摘要：

  通过迈克尔加成/亲核取代/消除序列，在strigol型化合物中C-2'的立体控制原则上是可能的。然而，该方法不适用于实际应用，因为已经表明涉及立体不稳定的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00076-3
• 作为产物：
  描述：

  cis-3-(Hydroxymethylene)-3,3a,4,6a-tetrahydro-2H-cyclopenta[b]furan-2-one 、 (3R,4S,5S)-5-bromo-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 silver silicate 作用下， 反应 50.0h， 以30%的产率得到(3aR,6aR)-3-[1-((2S,3S,4R)-4-Methyl-5-oxo-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-furan-2-yloxy)-meth-(E)-ylidene]-3,3a,4,6a-tetrahydro-cyclopenta[b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Strigol synthetic studies the first synthetic approach that allows control of C-2′ configuration

  摘要：

  A phenylthio group has been used to control stereoselective bond formation at C-2'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73296-5