2-(2,2-二甲基肼基)-4-苯基丁腈 | 1056017-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2,2-二甲基肼基)-4-苯基丁腈
• 英文名称: 2-(2,2-dimethylhydrazinyl)-4-phenylbutanenitrile
• CAS: 1056017-09-4
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃
• 分子量: 203.287
• InChiKey: FINYGDKDTSEZIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基氰硅烷 、 (E)-1,1-dimethyl-2-(3-phenylpropylidene)hydrazine 以 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到2-(2,2-二甲基肼基)-4-苯基丁腈
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基腙在纯水中的非催化Strecker型反应

  摘要：

  醛和酮 N,N-二烷基腙作为一类稳定的亚胺替代物，在 Strecker 反应中与原位生成的 HCN 表现出独特的反应性，在没有共溶剂、催化剂或促进剂的情况下在纯水中进行。实验证据表明，该反应受到二烷基氨基酮对对 HCN 的分子内活化的辅助。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800297

文献信息

• Asymmetric organocatalytic Strecker-type reactions of aliphatic N,N-dialkylhydrazones
  作者：Aurora Martínez-Muñoz、David Monge、Eloísa Martín-Zamora、Eugenia Marqués-López、Eleuterio Álvarez、Rosario Fernández、José M. Lassaletta

  DOI：10.1039/c3ob41437j

  日期：——

  The enantioselective organocatalytic Strecker-type reaction of aliphatic N,N-dialkylhydrazones is presented. Using trimethylsilyl cyanide (TMSCN) as the cyanide source, the reaction can be efficiently catalyzed by a tert-leucine-derived bifunctional thiourea to afford the corresponding hydrazino nitriles in good to excellent yields (50–96%) and moderate to good enantioselectivities, up to 86% ee. Further

  提出了脂族N，N-二烷基hydr的对映选择性有机催化Strecker型反应。使用三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）作为氰化物源，可以由叔亮氨酸衍生的双官能硫脲有效地催化反应，从而以高至优异的收率（50-96％）和中等至良好的对映选择性获得相应的肼基腈。到86％ee。腈官能团的进一步转化允许获得有用的受保护的肼基酸和咪唑烷酮。有趣的是，某些肼基腈及其衍生物可以高回收率重结晶，从而产生基本纯的对映异构体。