((8S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-(prop-2-en-1-yl)oxy-14-(1,3-dithian-2-yl)tetradecyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane | 1214881-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((8S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-(prop-2-en-1-yl)oxy-14-(1,3-dithian-2-yl)tetradecyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(8S)-14-(1,3-dithian-2-yl)-8-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-prop-2-enoxytetradecoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1214881-86-3
• 化学式: C₃₅H₆₂O₄S₂Si
• 分子量: 639.092
• InChiKey: FSFPBNVHOHFFTQ-OBOZPERJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.66
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  87.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-((4R,5R)-2,2-dimethyl-5-(oxiran-2-ylmethyl)-1,3-dioxolan-4-yl)pentyl)-1,3-dioxolane 、 ((8S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-(prop-2-en-1-yl)oxy-14-(1,3-dithian-2-yl)tetradecyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以40%的产率得到1-{2-[14-(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-7-(7S)-(4-methoxybenzyloxy)-8-(prop-1-en-1-yl)oxytetradecyl][1,3]dithian-2-yl}-3-[5-(5R)-(5-[1,3]dioxolan-2-ylpentyl)-2,2-dimethyl-(4R)-[1,3]dioxolan-4-yl]propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的脱保护和闭环串联反应合成三硫酸环二亚胺单醇的C 5 –C 30片段

  摘要：

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.024
• 作为产物：
  描述：

  ((8S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-hydroxyl-14-(1,3-dithian-2-yl)tetradecyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以70%的产率得到((8S)-8-(4-methoxybenzyloxy)-7-(prop-2-en-1-yl)oxy-14-(1,3-dithian-2-yl)tetradecyloxy)(tert-butyl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  通过I 2介导的脱保护和闭环串联反应合成三硫酸环二亚胺单醇的C 5 –C 30片段

  摘要：

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.12.024

文献信息

• Synthesis of the C5–C30 fragment of cyclodidemniserinol trisulfate via I2-mediated deprotection and ring closure tandem reaction
  作者：Jian-Hua Liu、Yi Jin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.024

  日期：2010.2

  The marine natural product cyclodidemniserinol trisulfate displayed moderate HIV-1 integrase inhibitory activity. Its novel structure triggered our interest to synthesize it. In our total synthesis effort, the natural product was dissected into four fragments based on the rational retrosynthetic analysis. All four fragments were successfully prepared with orthogonal protection. And the assembly of

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。