(S)-2-(3-Methoxy-benzyl)-1-methyl-3-oxo-cyclohexanecarbonitrile | 74733-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: (S)-2-(3-Methoxy-benzyl)-1-methyl-3-oxo-cyclohexanecarbonitrile
• CAS: 74733-06-5
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₂
• 分子量: 257.332
• InChiKey: KJNYVHXZYIDQPL-BZSJEYESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-(3-Methoxy-benzyl)-1-methyl-3-oxo-cyclohexanecarbonitrile 在 氢氧化钾 、 palladium on activated charcoal 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 98.5h， 生成 (1S,4aR,9aS)-7-Methoxy-1-methyl-2,3,4,4a,9,9a-hexahydro-1H-fluorene-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  综合研究复杂的二萜。第11部分。1,2,3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸的外消旋体的立体化学定义的合成

  摘要：

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19800000804
• 作为产物：
  描述：

  2-(m-methoxybenzyl)-3-methylcyclohex-2-enone 在 potassium cyanide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-2-(3-Methoxy-benzyl)-1-methyl-3-oxo-cyclohexanecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  综合研究复杂的二萜。第11部分。1,2,3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸的外消旋体的立体化学定义的合成

  摘要：

  两条简单的合成路线可合成1,2,3,4-四氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（1b），是赤霉素的潜在中间体，其立体化学定义的转化为1,2,3的外消旋体，描述了3,4,4a，9a-六氢-7-甲氧基-1-甲基芴-1-羧酸（4b）-（6b）。（1b）的催化加氢产生（5b）和（6b）的混合物，其比例为约1∶1 。95∶5，而（1b）的锂-液氨还原得到的比例为（约）的（4b）和（6b）。23：77.提出了一种机制来解释（1b）和相关系统锂氨还原中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/p19800000804