[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-yl] 4-methoxybenzoate | 1218994-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-yl] 4-methoxybenzoate
• CAS: 1218994-84-3
• 化学式: C₃₃H₆₀O₅Si
• 分子量: 564.922
• InChiKey: MKJWSVSWUZDABZ-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.74
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰氯 、 1-O-(tert-butyldimethylsilyl)-3-O-hexadecyl-sn-glycerol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以56 mg的产率得到[(2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hexadecoxypropan-2-yl] 4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  碳二亚胺活化介导的全（E）-视黄酸异构化 - ATRA 醚脂质缀合物的合成

  摘要：

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901128

文献信息

• Isomerization of all-(<i>E</i>)-Retinoic Acid Mediated by Carbodiimide Activation - Synthesis of ATRA Ether Lipid Conjugates
  作者：Mikkel S. Christensen、Palle J. Pedersen、Thomas L. Andresen、Robert Madsen、Mads H. Clausen

  DOI：10.1002/ejoc.200901128

  日期：2010.2

  1-O-hexadecyl-sn-phosphatidylcholine with all-(E)-retinoic acid, DCC and DMAP resulted in poor acylation and caused (Z)/(E) isomerization of the α–β double bond. In the presence of a proton source, the carbodiimide-activated all-(E)-retinoic acid undergoes fast isomerization to give a final mixture of (13E)/(13Z) isomers in a 3:1 ratio. Similar treatment of (13Z)-retinoic acid leads to the same isomer ratio.

  用全-(E)-视黄酸、DCC 和 DMAP 处理溶血脂 1-O-十六烷基-sn-磷脂酰胆碱导致酰化不良并导致 α-β 双键的 (Z)/(E) 异构化。在质子源的存在下，碳二亚胺活化的全-(E)-视黄酸进行快速异构化，得到 (13E)/(13Z) 异构体的最终混合物，比例为 3:1。(13Z)-视黄酸的类似处理导致相同的异构体比例。通过使用 Mitsunobu 反应成功地避免了异构化，该反应提供了全-（E）-视黄酸 sn-2-共轭到磷脂酰胆碱和磷脂酰甘油醚脂质的有效合成。