2-((2E,4Z)-nona-2,4-dien-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1286793-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: 2-((2E,4Z)-nona-2,4-dien-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1286793-46-1
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₂
• 分子量: 250.189
• InChiKey: SAIZNRCVTCADNX-PTSVWTKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 在 甲醇 、 甲基溴化镁 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-((2E,4Z)-nona-2,4-dien-5-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的带有内部三键的1,3-烯炔的区域选择性单硼烷基化：1,3-二烯基硼酸酯和3-炔基硼酸酯的选择性合成

  摘要：

  硼氢化硼的万岁！标题反应提供的产物取决于1,3-烯炔底物双键部分的取代方式（参见方案）。这些类型的产品（1,3-二烯基硼酸酯或3-炔基硼酸酯）很难通过其他方法获得。有趣的是，在某些情况下，以高选择性观察到配体控制的硼化作用。pin ＝频哪醇，THF ＝四氢呋喃。

  DOI：

  10.1002/anie.201007182

文献信息

• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。