5'-辛基-2,2'-联噻吩-5-甲醛 | 945265-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 5'-辛基-2,2'-联噻吩-5-甲醛
• 英文名称: 5-octyl-(2,2'-bithiophene)-5'-carbaldehyde
• 英文别名: 5'-Octyl-2,2'-bithiophene-5-carbaldehyde；5-(5-octylthiophen-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 945265-56-5
• 化学式: C₁₇H₂₂OS₂
• 分子量: 306.493
• InChiKey: PNFOSURBBXIPQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-辛基-2,2'-联噻吩-5-甲醛 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有联噻吩和苯并恶唑单元的介晶化合物的合成和表征

  摘要：

  一系列基于联噻吩的化合物，2-(5'-烷基-2,2'-联噻吩-5-基)-苯并恶唑衍生物 (nTBx)，在 5-处带有不同的取代基（H、CH3、Cl、NO2）位置，进行了准备和表征。它们在加热和冷却过程中表现出温度范围为 3°C–61°C 和 4°C–71°C 的对映中间相，并且具有吸电子取代基（NO2、Cl）的 nTBx 显示出比那些更高的清除温度和更宽的中间相范围具有给电子取代基的相应同系物。与基于联苯的类似物 (nB-x) 相比，nTBx 显示出更大的红移吸收带 (374–388 nm) 和光致发光发射峰 (453–458 nm)，从而说明联噻吩核对源自来自 π 分子轨道。

  DOI：

  10.1080/15421406.2014.949593
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联二噻吩 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5'-辛基-2,2'-联噻吩-5-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Toward Optimization of Oligothiophene Antennas: New Ruthenium Sensitizers with Excellent Performance for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  This paper reports on the design and synthesis of three new ruthenium sensitizers, as well as the optimization of their linear or dendritic light-harvesting oligothiophene antennas to achieve superior device performance. The three new ruthenium sensitizers, [Ru(dcbpy)(obtip)(NCS)(2)] (JF-5, dcbpy = 4,4'-dicarboxylic obtip = 2-(5-octyl-(2,2'-bithiophen)-5'-yl)-1H-imidazo[4,51][1,10]-phenanthroline), [Ru(dcbpy)(ottip)(NCS)(2)] (JF-6, ottip = 2-(5-octyl-2,2',5',2 ''-terthiophen)-5 ''-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]-phenanthroline), and [Ru(dcbpy)(dottip)(NCS)(2)] (JF-7, dottip = di-(5-octylthiophen-2-ypthiophen-5-yl)-1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthroline), were synthesized in a typical one-pot reaction. The ruthenium sensitizer JF-5 incorporating a linear and planar 2,2'-bithiophene antenna showed the best DSCs performance (9.5%; compared to N3, 8.8%). The difference in the performance of these sensitizers demonstrates that elongating the linear and planar light-harvesting antenna result in an enhancement in MLCT intensity, but a reduction in the quantity of dye-loading. This finding not only permitted the power-conversion efficiency in ruthenium sensitizers containing oligothiophene antennas to be optimized, but also points to a promising direction for molecule engineering in DSCs.

  DOI：

  10.1021/cm100770x