(3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid (1S)-3-(benzyloxy)-3-oxo-1-(trifluoromethyl)propyl ester | 819852-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid (1S)-3-(benzyloxy)-3-oxo-1-(trifluoromethyl)propyl ester
• CAS: 819852-30-7
• 化学式: C₁₅H₁₄F₆O₅
• 分子量: 388.264
• InChiKey: VWWMABCHMNBRFF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,4,4-trifluoro-butyric acid (S)-1-chlorocarbonylmethyl-2,2,2-trifluoro-ethyl ester 、 (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid (1S)-3-(benzyloxy)-3-oxo-1-(trifluoromethyl)propyl ester 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.5 g的产率得到(3S)-3-{(S)-3-{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}-4,4,4-trifluoro-1-oxobutoxy}-4,4,4-trifluorobutanoic acid (1S)-3-[(1S)-3-(benzyloxy)-3-oxo-1-(trifluoromethyl)propoxy]-3-oxo-1-(trifluoromethyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂双层中PHB（= Poly [（R）-3-羟基丁酸]）的结构：三氟甲基标记的Oligo [（R）-3-羟基丁酸]衍生物的制备

  摘要：

  先前已证明（R）-3-羟基丁酸酯（OHB）的低聚物可通过脂质双层传输阳离子。离子迁移活性归因于疏水性聚集体或孔的形成，其已经通过结合有膜的荧光标记的OHB的荧光显微镜测量进行了鉴定。为了获得有关这些聚集体的更多信息，我们在这里描述通过固态19 F-NMR光谱技术进行结构研究的特定F标记的HB低聚物II – IV的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490222
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid benzyl ester 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoic acid (1S)-3-(benzyloxy)-3-oxo-1-(trifluoromethyl)propyl ester
  参考文献：
  名称：

  磷脂双层中PHB（= Poly [（R）-3-羟基丁酸]）的结构：三氟甲基标记的Oligo [（R）-3-羟基丁酸]衍生物的制备

  摘要：

  先前已证明（R）-3-羟基丁酸酯（OHB）的低聚物可通过脂质双层传输阳离子。离子迁移活性归因于疏水性聚集体或孔的形成，其已经通过结合有膜的荧光标记的OHB的荧光显微镜测量进行了鉴定。为了获得有关这些聚集体的更多信息，我们在这里描述通过固态19 F-NMR光谱技术进行结构研究的特定F标记的HB低聚物II – IV的合成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200490222