3-[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyridine | 1338358-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyridine
• CAS: 1338358-66-9
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄S
• 分子量: 286.333
• InChiKey: QYRYVNQYKRAVNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyridine 、 甲氧基苯甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以30 %的产率得到3-(5-[(4-fluorophenyl)methyl]sulfanyl-1-[(2-methoxyphenyl)carbonyl]-1H-1,2,4-triazol-3-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现新型 N-酰基吡唑作为有效和选择性凝血酶抑制剂

  摘要：

  包括凝血酶和 Xa 因子抑制剂在内的直接口服抗凝剂 (DOAC) 已成为治疗血栓形成性疾病的首选药物，渗透到以前由华法林和肝素主导的市场。本文描述了一系列新的N-酰基吡唑的发现和分析，它们作为凝血酶的选择性、共价、可逆、非竞争性抑制剂。我们描述了与这种化学型相关的体外稳定性问题，重要的是，证明了N-酰基吡唑在体内成功发挥作用作为基本血栓形成动物模型的抗凝血剂。至关重要的是，这种抗凝性质并没有伴随较高的出血风险，这已成为 DTI 和因子 Xa 抑制剂的不良特征。我们认为N-酰基吡唑化学型显示出作为下一代口服抗凝剂的诱人前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114855
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 草酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3-[3-[(4-fluorophenyl)methylsulfanyl]-1H-1,2,4-triazol-5-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  发现新型 N-酰基吡唑作为有效和选择性凝血酶抑制剂

  摘要：

  包括凝血酶和 Xa 因子抑制剂在内的直接口服抗凝剂 (DOAC) 已成为治疗血栓形成性疾病的首选药物，渗透到以前由华法林和肝素主导的市场。本文描述了一系列新的N-酰基吡唑的发现和分析，它们作为凝血酶的选择性、共价、可逆、非竞争性抑制剂。我们描述了与这种化学型相关的体外稳定性问题，重要的是，证明了N-酰基吡唑在体内成功发挥作用作为基本血栓形成动物模型的抗凝血剂。至关重要的是，这种抗凝性质并没有伴随较高的出血风险，这已成为 DTI 和因子 Xa 抑制剂的不良特征。我们认为N-酰基吡唑化学型显示出作为下一代口服抗凝剂的诱人前景。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114855

文献信息

• [EN] MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS AROMATIQUES MULTISUBSTITUÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE SÉRINE PROTÉASE
  申请人：VERSEON INC

  公开号：WO2014145986A1

  公开（公告）日：2014-09-18

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of kallikrein, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of kallikrein.

  提供了用于抑制激肽酶的多取代芳香化合物，其中这些化合物包括取代吡唑基或取代三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防某些疾病或疾病的方法，这些疾病或疾病可通过抑制激肽酶来治疗或预防。
• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THROMBIN
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US20170326125A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of thrombin, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing a disease or disorder, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of thrombin.

  提供了用于抑制凝血酶的多取代芳香化合物，其中化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。此外还提供了药物组合物。此外还提供了治疗和预防疾病或紊乱的方法，该疾病或紊乱可通过抑制凝血酶进行治疗或预防。
• Synthesis, Characterization, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of 1,2,4-Triazole-pyridine Hybrids as Potential Antimicrobial Agents
  作者：J. Ahirwar、D. Ahirwar、S. Lanjhiyana、A. K. Jha、D. Dewangan、H. Badwaik

  DOI：10.1002/jhet.3319

  日期：2018.11

  novel 1,2,4‐triazole‐pyridine hybrid derivatives were synthesized by the reaction of nicotinohydrazide with carbon disulfide to yield potassium‐3‐pyridyl‐dithiocarbazate (I). This was further cyclized with ammonia solution to yield 5‐mercapto‐substituted 1,2,4‐triazole‐pyridine hybrid (II). This was finally reacted with different substituted benzyl derivatives to produce 1,2,4‐triazole‐pyridine hybrid

  通过烟酰肼与二硫化碳的反应合成了一种新的1,2,4-三唑-吡啶杂化衍生物，生成了3-吡啶基-二硫代氨基甲酸钾（I）。将其进一步用氨溶液环化，得到5-巯基取代的1,2,4-三唑-吡啶杂化物（Ⅱ）。最终与不同的取代苄基衍生物反应生成1,2,4-三唑-吡啶杂化衍生物（III）。通过薄层色谱法和熔点确认了衍生物的纯度。这些衍生物的结构是通过确定其红外光谱，核磁共振光谱和质谱确定的。此外，评估了合成的衍生物对三种革兰氏阴性细菌（大肠杆菌，铜绿假单胞菌和鲍曼不动杆菌），三种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，化脓性链球菌和粪肠球菌）的体外抗菌活性，以及两种真菌（曲霉曲霉和白色念珠菌）。还确定了对相同微生物的最小抑制浓度。在所有合成衍生物中，有两个衍生物，即3-（5-（2-溴苄硫基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-基）吡啶和3-（5-（2,4-二溴苄硫基）-4 H -1,2,4-三唑-3-基）吡啶显示出更强的抗菌活性。
• MULTISUBSTITUTED AROMATIC COMPOUNDS AS SERINE PROTEASE INHIBITORS
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US20160024047A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of kallikrein, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of kallikrein.

  本发明提供了多取代芳香化合物，其中包括取代的吡唑基或取代的三唑基，用于抑制卡利肽酶，另外还提供了制药组合物。本发明还提供了治疗和预防某些疾病或疾病的方法，该疾病或疾病可通过抑制卡利肽酶来治疗或预防。
• Multisubstituted aromatic compounds as serine protease inhibitors
  申请人：VERSEON CORPORATION

  公开号：US10251872B2

  公开（公告）日：2019-04-09

  There are provided inter alia multisubstituted aromatic compounds useful for the inhibition of kallikrein, which compounds include substituted pyrazolyl or substituted triazolyl. There are additionally provided pharmaceutical compositions. There are additionally provided methods of treating and preventing certain diseases or disorders, which disease or disorder is amenable to treatment or prevention by the inhibition of kallikrein.

  除其他外，还提供了可用于抑制卡利克林的多取代芳香族化合物，这些化合物包括取代的吡唑基或取代的三唑基。 另外还提供了药物组合物。 此外，还提供了治疗和预防某些疾病或失调的方法，这些疾病或失调可通过抑制卡利克林来治疗或预防。