(R)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-acetonitrile | 109241-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (R)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-acetonitrile
• 英文别名: (2R)-2-[[(1R)-1-phenylethyl]amino]-2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]acetonitrile
• CAS: 109241-68-1
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₅
• 分子量: 388.464
• InChiKey: MZOZGVHUZFEDIU-GUGQIIKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-D-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 生成 (R)-((R)-1-Phenyl-ethylamino)-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyl-tetrahydro-bis[1,3]dioxolo[4,5-b;4',5'-d]pyran-5-yl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  CZERNECKI, STANISLAS;VALERY, JEAN-MARC, CARBOHYDR. RES., 184,(1988) C. 121-130

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereochemical studies of the synthesis of α-amino-nitriles related to lincosamine
  作者：Czernecki Stanislas、Valery Jean-Marc

  DOI：10.1016/0008-6215(88)80010-7

  日期：1988.12

  Abstract The syntheses of 6-amino-6-deoxyheptopyranurononitriles related to lincosamine by cyano-amination of 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α- d -galacto-hexodialdo-1,5-pyranose (2) is reported. The procedure described allowed direct cyano-amination in good yield under mild conditions. The high diastereofacial selectivity of the reaction is discussed. Indirect cyano-amination by activation of the corresponding

  摘要通过1,2：3,4-二-O-异亚丙基-α-d-半乳糖-己二醛-1,5-吡喃糖的氰基胺化反应合成了与林可胺相关的6-氨基-6-脱氧七吡喃基吡咯烷腈（2）为报告。所描述的方法允许在温和的条件下以良好的产率直接进行氰基氨基化。讨论了该反应的高非对映选择性。还研究了通过活化相应的氰醇然后用胺置换进行间接氰胺化的方法。差向异构化发生在C-6处，所得氨基腈在热力学控制下形成。从这些扩链中，获得了林可胺和类似物的前体。