2,6-dimethyl-2,3-epoxy-8-(benzyloxy)octane | 67245-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-2,3-epoxy-8-(benzyloxy)octane
• 英文别名: 8-benzyloxy-2,6-dimethyl-2,3-epoxyoctane；1-Benzyloxy-3,7-dimethyl-6,7-epoxyoctan；3-[(S)-5-(Benzyloxy)-3-methylpentyl]-2,2-dimethyloxirane；2,2-dimethyl-3-(3-methyl-5-phenylmethoxypentyl)oxirane
• CAS: 67245-14-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: ZDVPFHHQTUNSHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.970±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-2,3-epoxy-8-(benzyloxy)octane 在 过碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-<2-(1,3-dioxalanyl)>-4-methyl-6-(benzyloxy)hexane
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approach to cytochalasins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00339a027
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-3,7-dimethyloct-6-ene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-2,3-epoxy-8-(benzyloxy)octane
  参考文献：
  名称：

  α-甲硅烷基酮衍生的亚烷基卡宾的环丙烯化

  摘要：

  已开发出一种新的环丙烷化反应，该反应涉及衍生自 α-甲硅烷基酮的亚烷基卡宾的 Cα-Si 键插入。这种前所未有的亚烷基卡宾反应性对插入 Calpha-Si 键具有出色的选择性，而不是插入 Cgamma-H 键或添加到 gamma、delta-双或-三键。选择性趋势清楚地表明，尽管 Calpha-Si 键插入仍然有效竞争，但系链中的 α-氧显着促进了 Cgamma-H 插入。

  DOI：

  10.1021/ja101998w

文献信息

• Electrogenerated acid as a powerful catalyst for transformation of epoxides to ketones and acetonides
  作者：Kenji Uneyama、Akihiro Isimura、Kazuyuki Fujii、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88043-0

  日期：——

  Electrochemical Transformation of epoxides to ketones and acetonides were achieved by using an electrogenerated acid-catalyst. A combination of M(ClO4)n [ M; Li, Na, Mg, n = 1, 2] with polar aprotic solvents [CH2Cl2, ClCH2CH2Cl, THF, CH3COCH3, AcOEt, (MeO)2CO ] is useful for the electrochemical transformation.

  通过使用电生成的酸催化剂，可将环氧化合物电化学转化为酮和丙酮化物。M（ClO 4）n [M; 具有极性非质子溶剂[CH 2 Cl 2，ClCH 2 CH 2 Cl，THF，CH 3 COCH 3，AcOEt，（MeO）2 CO]的Li，Na，Mg，n = 1、2 ]可用于电化学转化。
• Highly selective ring opening of epoxides with silicon tetrafluoride: Preparation of fluorohydrins
  作者：Makoto Shimizu、Hirosuke Yoshioka

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80427-x

  日期：1988.1

  Regio-, stereo-, and chemoselective transformation of epoxides into fluorohydrins with silicon tetrafluoride is described.

  描述了用四氟化硅将环氧的区域，立体和化学选择性转化为氟代醇。
• Nishitani, Kiyoshi; Shinyama, Kyoko; Yamakawa, Koji, Heterocycles, 2007, vol. 74, # C, p. 191 - 197
  作者：Nishitani, Kiyoshi、Shinyama, Kyoko、Yamakawa, Koji

  DOI：——

  日期：——
• Electrocremical procedure directed to the selective ring opening of epoxides to allylic alcohols
  作者：Kenji Uneyama、Noriyuki Nisiyama、Sigeru Torii

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90202-3

  日期：1984.1
• Ring-opening fluorination of epoxides using hydrofluoric acid and additives
  作者：Makoto Shimizu、Yuko Nakahara

  DOI：10.1016/s0022-1139(99)00180-3

  日期：1999.11

  Epoxides underwent ring-opening fluorination reaction with hydrofluoric acid in the presence of silicon fluorides and additives to give fluorohydrines in good yields. (C) 1999 Elsevier Science S.A. All rights reserved.