phenyl 4-methyl-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate | 876337-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: phenyl 4-methyl-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
• 英文别名: Phenyl 4-methyl-5-oxo-2-phenylfuran-2-carboxylate
• CAS: 876337-76-7
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄
• 分子量: 294.307
• InChiKey: ARDZUEPXZANSNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-methyl-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate 在 tetrahydropyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazole carbene 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 phenyl 3-methyl-2-oxo-5-phenyl-2,3-dihydrofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Lewis base-promoted O- to C-carboxyl transfer of furanyl carbonates

  摘要：

  三唑啉卡宾在呋喃基碳酸酯的O-C羧基转移中促进γ-选择性C-羧化（高达99:1的区域选择性），而DMAP则促进α-C羧化，但区域选择性较低（通常为60:40）。

  DOI：

  10.1039/c4ob02629b
• 作为产物：
  描述：

  carbonic acid 5-phenyl-3-methylfuran-2-yl ester phenyl ester 在 2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到phenyl 4-methyl-5-oxo-2-phenyl-2,5-dihydrofuran-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Regiodivergent Lewis base-promoted O- to C-carboxyl transfer of furanyl carbonates

  摘要：

  三唑啉卡宾在呋喃基碳酸酯的O-C羧基转移中促进γ-选择性C-羧化（高达99:1的区域选择性），而DMAP则促进α-C羧化，但区域选择性较低（通常为60:40）。

  DOI：

  10.1039/c4ob02629b

文献信息

• Isothiourea-Catalyzed Asymmetric O- to C-Carboxyl Transfer of Furanyl Carbonates
  作者：Andrew Smith、Caroline Joannesse、Louis Morrill、Craig Campbell、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-0030-1260602

  日期：2011.6

  The ability of a chiral isothiourea to promote the regio- and enantioselective O- to C-carboxyl transfer of a series of 3-alkyl-5-aryl- and 5-methyl-3-phenylfuranyl carbonates is examined, generating preferentially the α-regioisomers (α/γ up to 83:17) with high asymmetric induction (up to 83% ee).

  研究了手性异硫脲促进一系列 3-烷基-5-芳基-和 5-甲基-3-苯基呋喃基碳酸酯的 O-到 C-羧基的区域和对映体选择性转移的能力，优先生成了具有高度不对称诱导（高达 83% ee）的 δ-区域异构体（δ/δ³ 高达 83:17）。