benzyl (2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxypiperidine-1-carboxylate | 1187355-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2R,3S,4R)-2,3,4-trihydroxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1187355-29-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: ABEZCIZTVMCJRM-GRYCIOLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.07
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.23
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-3-氨基丙醛 、 羟乙醛 在 D-fructose-6-phosphate aldolase 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以17 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  设计D-果糖-6-磷酸醛缩酶的供体选择性以生物催化的不对称醛缩醛糖醛缩醛醛加成反应。

  摘要：

  D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）是用于不对称交叉醛缩醛乙醇醛加成的独特催化剂。结合结构诱变诱变，定点诱变和计算模型的方法，构建了一系列FSA变体，将FSA变体对乙醇醛二聚的催化效率提高了1800倍。L107，A129和A165位置突变的组合提供了FSA变体的工具箱，为合成醛糖样碳水化合物化合物提供了扩展的合成可能性。新FSA变体应用为乙醇醛的交叉醛醇补充的高效催化剂Ñ在优化的反应条件下，可生成80-98％的醇羰基苄氧基氨基醛。供体竞争实验表明，相对于二羟基丙酮或羟基丙酮，乙醇醛具有较高的选择性。这些结果证明了FSA中活性位点的出色延展性，可以对其进行重塑，以高效和高选择性地接受各种供体和受体底物。

  DOI：

  10.1002/chem.201403281

文献信息

• Asymmetric Self- and Cross-Aldol Reactions of Glycolaldehyde Catalyzed by D-Fructose-6-phosphate Aldolase
  作者：Xavier Garrabou、José A. Castillo、Christine Guérard-Hélaine、Teodor Parella、Jesús Joglar、Marielle Lemaire、Pere Clapés

  DOI：10.1002/anie.200902065

  日期：2009.7.13

  facets of enzyme activity: D‐Fructose‐6‐phosphate aldolase (FSA) catalyzes the self‐aldol reaction of glycolaldehyde (GA) and its cross‐aldol addition to other aldehydes. As the affinity of GA for FSA as a donor is higher than that as an acceptor, cross‐aldol reactions are possible with good to poor aldehyde acceptors if the concentration of GA in the reaction is kept low.

  酶活性的新方面：D-果糖-6-磷酸醛缩酶（FSA）催化乙醇醛（GA）及其与其他醛的交叉醛缩醛加成的自身醛醇缩合反应。由于GA对FSA作为供体的亲和力高于作为受体的亲和力，因此，如果将GA的浓度保持在较低水平，则醛类受体的良好或不良都可能发生交叉醇醛缩合反应。