3β-acetoxy-21-chloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ,21ξ-chol-5-en-23-one | 247067-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β-acetoxy-21-chloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ,21ξ-chol-5-en-23-one
• 英文别名: [(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17R)-17-(2-chloro-3-oxocyclobutyl)-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 247067-70-5
• 化学式: C₂₅H₃₅ClO₃
• 分子量: 419.004
• InChiKey: MFDPHZPTKIRKAF-OVDYZPHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β-acetoxy-21-chloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ,21ξ-chol-5-en-23-one 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 1.0h， 生成 3ξ-(3β-acetoxyandrost-5-en-17β-yl)-2ξ-chloro-1-(hydroxyimino)cyclobutane
  参考文献：
  名称：

  甾体α-氯环丁酮肟的贝克曼重排异常：断裂-取代反应

  摘要：

  通过将二氯乙烯酮与甾族烯烃热环加成而容易获得的各种取代方式的α，α-二氯环丁酮被选择性地脱卤并进一步转化为α-氯环丁酮肟。与α-未取代的肟的贝克曼重排相反，用亚硫酰氯处理苯中的α-氯环丁酮肟可得到正常和异常的反应产物。在所有研究的反应中，贝克曼片段化-取代是主要过程。α-氯环丁酮肟的重排是用于酮中羰基碳原子的新功能和不对称烯烃的区域选择性邻位功能化的新方法的关键步骤。在重排中观察到的区域化学反应由半经验计算（AM1）支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.005
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-21,21-dichloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ-chol-5-en-23-one 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 3β-acetoxy-21-chloro-21,23-cyclo-24-nor-20ξ,21ξ-chol-5-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of the 17β-butenolide fragment of cardenolides

  摘要：

  new, efficient synthesis of the 17 beta-butenolide fragment characteristic of cardenolides is effected by [2 + 2]-cycloaddition of dichloroketene to 3 beta-acetoxypregna-5,20-diene, as a key step. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01130-2

文献信息

• Cyclobutanone Approach to the Synthesis of Cardenolides
  作者：Krzysztof B?aszczyk、Hanna Koenig、Zdzis?aw Paryzek

  DOI：10.1002/ejoc.200400580

  日期：2005.2

  17β-(3-Oxocyclobutyl)androstane, prepared by the thermal [2 + 2] cycloaddition of dichloroketene to 3β-acetoxypregna-5,20-diene, is the key intermediate in the new, efficient synthesis of steroids bearing the 17β-butenolide fragment that characterizes cardenolides. The six-step synthesis of 3β-tert-butyldimethylsilyloxy-14α-carda-5,20(22)-dienolide was achieved with a total yield of 32%. (© Wiley-VCH

  17β-(3-氧代环丁基)雄甾烷，通过二氯乙烯酮与 3β-乙酰氧基孕-5,20-二烯的热 [2+2] 环加成反应制备，是新型高效合成含有 17β-丁烯内酯片段的类固醇的关键中间体这是cardenolides的特征。3β-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-14α-carda-5,20(22)-二烯内酯的六步合成总收率为32%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)