N-((1-hydroxycyclohexyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 58107-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((1-hydroxycyclohexyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-{(1-hydroxycyclohexyl)methyl}-4-methylbenzenesulfonamide；1-Hydroxy-1-tosylaminomethylcyclohexan；N-[(1-hydroxycyclohexyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 58107-53-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: LRCAVGLIZPGRTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((1-hydroxycyclohexyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 N-[(Z)-4-hydroxybut-2-enyl]-N-[(1-hydroxycyclohexyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  金催化的功能化2-乙烯基吗啉的立体选择性合成中的烯丙醇的直接活化

  摘要：

  醇与醇：一个高度立体控制取代的吗啉的合成是通过二醇的金催化的脱水环化烯丙基（参见，一个示例方案来实现的; SEGPHOS = 5,5'-双[二（3,5-二-叔-丁基-4-甲氧基苯基）膦] -4,4'-bi-1,3-苯并二恶唑）。本方法学代表了涉及未活化烯烃的对映选择性金催化转化的少数实例之一。

  DOI：

  10.1002/chem.201002606
• 作为产物：
  描述：

  N-[[1-{(cyclohexylideneamino)oxy}cyclohexyl]methyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到N-((1-hydroxycyclohexyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过sp（3）甲基CH键的催化CH酰胺化合成1,2-氨基醇。

  摘要：

  在本文中，通过使用sp（3）甲基CH键的CH酰胺化作为关键步骤，提出了一种合成1,2-氨基醇的新途径。在将现成的醇转化为可除去的酮肟螯合基团之后，将现成的醇用作起始原料。发现铱催化剂对于CH的酰胺化是有效的，然后将LAH还原用于提供β-氨基醇产物。

  DOI：

  10.1039/c4cc05655h

文献信息

• [EN] AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS AMINÉS DE PYRIDINE UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015162456A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  The present invention provides compounds of formula (I) which inhibit the activity of PI 3-kinase gamma isoform, which are useful for the treatment of diseases mediated by the activation of PI 3-kinase gamma isoform.

  本发明提供了公式(I)的化合物，这些化合物抑制PI 3-激酶γ异构体的活性，对于治疗由PI 3-激酶γ异构体激活介导的疾病是有用的。
• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Osmium-catalyzed vicinal oxyamination of olefins by Chloramine-T
  作者：K. B. Sharpless、A. O. Chong、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo00863a052

  日期：1976.1
• AMINO PYRIDINE DERIVATIVES AS PHOSPHATIDYLINOSITOL 3-KINASE INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3134396A1

  公开（公告）日：2017-03-01