3-(3-methoxyphenyl)-1-methylisoquinoline | 1392764-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1-methylisoquinoline
• CAS: 1392764-13-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO
• 分子量: 249.312
• InChiKey: DWEJTUOXHQJTEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 cobalt(II) aceylacetonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3-(3-methoxyphenyl)-1-methylisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  支持Bidentate Directing的无痕杂环合成：钴催化的异喹啉通道。

  摘要：

  基于过渡金属催化的CH官能化的无痕杂环合成在合成上具有吸引力，但仅在单齿导向系统中才实现。双向导向系统可实现高催化反应活性，而无需昂贵的特权配体。首次双齿导向的，无痕的杂环合成已在钴催化的异喹啉的合成中得到证实，该合成是通过2-肼基吡啶吡啶与炔烃进行的CH偶联/环化。通过普遍存在的酮基进行便捷的导向基团安装，可以对复杂的分子进行合成修饰。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02870

文献信息

• Water-mediated C–H activation of arenes with secure carbene precursors: the reaction and its application
  作者：Ruifang Nie、Ruizhi Lai、Songyang Lv、Yingying Xu、Li Guo、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1039/c9cc05804d

  日期：——

  A water-mediated C–H activation using sulfoxonium ylides is reported, providing a general, green and step-economic approach to construct a C–C bond and varieties of useful N-heterocycle scaffolds. Notably, the “water-mediated” activation, in contrast to that in organic solvents, shows great potential in pharmaceutical, biochemistry and chemical industries.

  据报道，使用硫代on盐的水介导的C–H活化，为构建C–C键和各种有用的N-杂环骨架提供了一种通用，绿色和经济的方法。值得注意的是，与有机溶剂相比，“水介导”活化在制药，生物化学和化学工业中显示出巨大潜力。
• Coupling of enamides with alkynes or arynes for synthesis of substituted pyridines and isoquinolines via amide activation
  作者：Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c2cc33768a

  日期：——

  A novel and general procedure for Cu-catalyzed coupling of enamides with alkynes to synthesize substituted pyridines was developed. The chemistry was allowed to extend to the synthesis of substituted isoquinolines by coupling of enamides with arynes under transition-metal-free conditions.

  开发了一种新颖，通用的Cu酰胺与炔烃偶联偶合合成取代吡啶的通用方法。通过在无过渡金属的条件下使酰胺与芳烃偶联，使化学反应扩展到取代异喹啉的合成。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed annulation of enamides with sulfoxonium ylides toward isoquinolines
  作者：Chao Hong、Shuling Yu、Zhanxiang Liu、Yuhong Zhang

  DOI：10.1039/d1ra01063h

  日期：——

  An efficient rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intermolecular annulation between enamides and sulfoxonium ylides has been developed. The transformation proceeds smoothly with a broad range of substrates, affording a series of isoquinoline derivatives in moderate to good yields under additive-free conditions.

  已经开发出一种高效的铑 ( III ) 催化的 C-H 活化，然后在烯酰胺和亚砜叶立德之间进行分子间成环。该转化可在多种底物中顺利进行，在无添加剂的条件下以中等至良好的产率提供一系列异喹啉衍生物。