(1S,6S,E)-tert-butyl 6-(2-chlorophenyl)-1-fluoro-4-oxo-2-styrylcyclohex-2-enecarboxylate | 1202448-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1S,6S,E)-tert-butyl 6-(2-chlorophenyl)-1-fluoro-4-oxo-2-styrylcyclohex-2-enecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (1S,6S)-6-(2-chlorophenyl)-1-fluoro-4-oxo-2-[(E)-2-phenylethenyl]cyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 1202448-04-1
• 化学式: C₂₅H₂₄ClFO₃
• 分子量: 426.915
• InChiKey: XABVGRIBVDWWPF-QNRFZWHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-tert-butyl 2-fluoro-3-oxo-5-phenylpent-4-enoate 、 4-(2-氯苯基)-3-丁烯-2-酮 在 (S)-3-(1H-indol-3-yl)-N₁-propylpropane-1,2-diamine 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(1S,6S,E)-tert-butyl 6-(2-chlorophenyl)-1-fluoro-4-oxo-2-styrylcyclohex-2-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  伯-仲二胺催化的Robinson环合反应选择性合成功能化的氟化环己烯酮

  摘要：

  伯-仲二胺催化剂用于催化不对称罗宾逊环化反应，以合成具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮，其中一个是氟化季手性中心，具有良好的对映选择性和非对映选择性，产率中等至良好。

  DOI：

  10.1021/jo902081w

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Functionalized Fluorinated Cyclohexenones via Robinson Annulation Catalyzed by Primary−Secondary Diamines
  作者：Hai-Feng Cui、Ying-Quan Yang、Zhuo Chai、Peng Li、Chang-Wu Zheng、Shi-Zheng Zhu、Gang Zhao

  DOI：10.1021/jo902081w

  日期：2010.1.1

  Primary−secondary diamine catalysts were used to catalyze the asymmetric Robinson annulation to synthesize multiply substituted fluorinated chiral cyclohexenones with two contiguous stereogenic centers, one of which is a fluorinated quaternary chiral center, with excellent enantioselectivities and diastereoselectivities in moderate to good yields.

  伯-仲二胺催化剂用于催化不对称罗宾逊环化反应，以合成具有两个连续立体中心的多取代氟化手性环己烯酮，其中一个是氟化季手性中心，具有良好的对映选择性和非对映选择性，产率中等至良好。