2-benzyl-4,4-difluoro-1,2,7,7a-tetrahydro-4H-[2]pyrindine-3,6-dione | 1147862-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-4,4-difluoro-1,2,7,7a-tetrahydro-4H-[2]pyrindine-3,6-dione
• CAS: 1147862-32-5
• 化学式: C₁₅H₁₃F₂NO₂
• 分子量: 277.271
• InChiKey: APJBJSOAFRUJNT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-N-benzyl-2,2-difluoro-3-butynamide 在 chloro (cyclooctadiene) rhodium (I) dimer 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以43%的产率得到2-benzyl-4,4-difluoro-1,2,7,7a-tetrahydro-4H-[2]pyrindine-3,6-dione
  参考文献：
  名称：

  银盐对过渡金属催化的使用2，2-二氟高炔丙基酰胺的宝石-二氟杂环的合成的选择性增强作用

  摘要：

  银盐的添加对Pd（0）催化的环化偶联串联反应以及Rh（I）催化的Pauson-Khand反应的催化剂活性产生影响。由Pd（PPh 3）4（2.5 mol％）与AgSbF 6（1.5当量）生成的阳离子钯络合物激活2,2-二氟丙炔酰胺的三键，得到4,5-二取代的3,3-二氟- γ-内酰胺，通过顺序的5 -endo-dig环化和交叉偶联反应。硅胶色谱后，将γ-内酰胺转化为开环的单氟乙烯基化合物。含催化量的[Rh（COD）2 ] 2的氟化1,7-烯炔酰胺的Pauson-Khand反应（5mol％）和AgOTf（20mol％）得到相应的宝石-二氟化双环内酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2008.05.010