4-methyl-2-pyridinyl tosylate | 1174281-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-2-pyridinyl tosylate
• 英文别名: 4-methylpyridin-2-yl 4-methylbenzenesulfonate；(4-Methylpyridin-2-yl) 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1174281-17-4
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃S
• 分子量: 263.317
• InChiKey: SXNQHDVDEXJOMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基乙酰胺 、 4-methyl-2-pyridinyl tosylate 在 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene 、 N-甲基二环己基胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到N-(1-(4-methylpyridin-2-yl)vinyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  杂芳基甲苯磺酸盐作为亲电子试剂与富电子烯烃的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应中的亲电子试剂

  摘要：

  简便，直接：实现了使用杂芳族甲苯磺酸盐作为亲电试剂的区域选择性Mizoroki-Heck偶联反应，从而可以直接，轻松地获得高度官能化的α-杂芳基乙烯基酰胺和醚。

  DOI：

  10.1002/chem.200900313
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 、 对甲苯磺酸 在 水 、 sodium nitrite 作用下， 反应 1.0h， 以55%的产率得到4-methyl-2-pyridinyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  A new one-pot solvent-free synthesis of pyridinyl tosylates via diazotization of aminopyridines

  摘要：

  A new, convenient, one-pot method for the synthesis of pyridinyl tosylates is developed. The procedure involves sequential diazotization/tosylation of aminopyridines with sodium nitrite and p-toluenesulfonic acid under solvent-free conditions in a water paste at room temperature. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.10.163

文献信息

• Copper-assisted preparation of pyridinyl sulfonate esters from hydroxypyridines and sodium sulfinates
  作者：Qian Li、Haibo Zhu、Yishuai Liu、Liu Yang、Qiangwen Fan、Zongbo Xie、Zhang-Gao Le

  DOI：10.1039/d1ra08568a

  日期：——

  broad range of hydroxypyridines and sodium sulfinates into their corresponding pyridinyl tosylates was developed. Key features of this base- and ligand-free protocol include using the cheap and readily available CuBr2 as a medium and the use of sodium sulfinates as formal sulfonylation reagents. A variety of functional pyridinyl tosylates could be formed with good yields, which can easily be converted into

  开发了一种有效且强大的铜辅助方法，可将多种羟基吡啶和亚磺酸钠有效转化为其相应的吡啶基甲苯磺酸盐。该无碱基和无配体方案的主要特征包括使用廉价且容易获得的 CuBr 2作为介质以及使用亚磺酸钠作为正式磺酰化试剂。可以以良好的产率形成多种功能性吡啶基甲苯磺酸盐，并且可以很容易地转化为含有C-C和C-N键的化合物。