11-Carboxymethyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracen | 4035-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11-Carboxymethyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracen
• 英文别名: 2-(15-Tetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaenyl)acetic acid
• CAS: 4035-64-7
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: DOIJOXIBNNEETJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-Carboxymethyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracen 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 11-(2-Hydroxy-aethyl)-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthracen
  参考文献：
  名称：

  新的9,10-二氢-9,10-乙基蒽衍生物的合成及药理特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00313a018
• 作为产物：
  描述：

  11-Cyanomethyl-9,10-dihydro-9,10-aethano-anthracen 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到11-Carboxymethyl-9,10-dihydro-9,10-ethano-anthracen
  参考文献：
  名称：

  Rhodium(I)-Catalyzed Intramolecular Ene Reaction of Vinylidenecyclopropanes and Alkenes for the Formation of Bicyclo[5.1.0]octylenes

  摘要：

  An efficient catalytic system for the intramolecular ene reaction of allene and alkene of diarylvinylidenecyclopropanes has been established. The reaction was achieved by using [RhCl(CO)(2)](2) as the catalyst In co-solvents of toluene and acetonitrile. MeCN was found to play a crucial role in controlling the reaction toward formation of bicyclo[5.1.0]octylene derivatives. An alternative system consisting of [RhCl(CO)(2)](2) and toluene in the absence of MeCN was found to give [2 + 2] cycloaddition adducts. The structures have been unambiguously determined by X-ray structural analysis. Deuterium labeling experiments were conducted to confirm the mechanism hypothesis.

  DOI：

  10.1021/ol902505p