[(Z)-3-Ethynyl-hex-2-en-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(Z)-3-Ethynyl-hex-2-en-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine
• 英文别名: (1E,2Z)-3-Ethynyl-N-(4-methylphenyl)-2-hexen-1-imine；(Z)-3-ethynyl-N-(4-methylphenyl)hex-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₅H₁₇N
• 分子量: 211.307
• InChiKey: NEHSMEOFZWNQPL-GGUQJELJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(Z)-3-Ethynyl-hex-2-en-(E)-ylidene]-p-tolyl-amine 在 [(tris(1-pyrazolyl)borate)Ru(P(phenyl)3)(CH3CN)2]PF6 水 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到(3-Propyl-1-p-tolyl-1H-pyrrol-2-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  钌通过串联5- exo - dig环化反应和亲核加成反应，与亲核试剂一起催化3-en-1-炔基亚胺与亲核试剂的环化反应

  摘要：

  在DCE（50°C，6 h）中，用TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化剂（1 mol％）处理3-en-1-炔基亚胺，用合适的亲核试剂进行催化环化，并以良好的收率得到官能化的吡咯。提出反应机理是通过衍生自5- exo - dig环化的（2-吡咯基）类胡萝卜素中间体进行的。该催化反应可与各种亲核试剂（包括水，醇和苯胺）很好地配合使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.10.069

文献信息

• Ruthenium-catalyzed cyclization of 3-en-1-ynyl imines with nucleophiles via tandem 5-exo-dig cyclization and nucleophilic addition
  作者：Hung-Chin Shen、Chia-Wen Li、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.069

  日期：2004.12

  3-en-1-ynyl imines with TpRuPPh3(CH3CN)2PF6 catalyst (1 mol %) in DCE (50 °C, 6 h) effected catalytic cyclization with suitable nucleophiles and gave functionalized pyrroles in good yields. The reaction mechanism is proposed to proceed via (2-pyrrolyl)carbenoid intermediates derived from 5-exo-dig cyclization. This catalytic reaction works well with various nucleophiles, including water, alcohols and anilines

  在DCE（50°C，6 h）中，用TpRuPPh 3（CH 3 CN）2 PF 6催化剂（1 mol％）处理3-en-1-炔基亚胺，用合适的亲核试剂进行催化环化，并以良好的收率得到官能化的吡咯。提出反应机理是通过衍生自5- exo - dig环化的（2-吡咯基）类胡萝卜素中间体进行的。该催化反应可与各种亲核试剂（包括水，醇和苯胺）很好地配合使用。