1-[(2-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol | 1783541-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(2-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol
• CAS: 1783541-83-2
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO
• 分子量: 227.101
• InChiKey: DNGYPWBLEFOXHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethyl(oxo)-λ⁶-sulfaneylidene)- 1-phenylethan-1-one 、 1-[(2-Bromophenyl)methyl]cyclopropan-1-ol 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 作用下， 反应 16.0h， 以82%的产率得到6-(2-bromophenyl)-1-phenylhexane-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的 α-酮亚砜叶立德和环丙醇的室温偶联用于 δ-二酮合成

  摘要：

  先前过渡金属催化的δ-二酮合成工艺受到铑催化剂成本高和反应条件苛刻的困扰。在此，基于 α-酮基亚砜叶立德与环丙醇的偶联，开发了一种低成本、室温的钌催化方法。温和的协议具有广泛的底物范围（47 个示例）和高产率（高达 99%）。机理研究反对自由基途径并支持环丙醇开环、亚砜叶立德衍生的类卡宾形成、迁移插入 C-C 键形成途径。

  DOI：

  10.1039/d1cc02576g

文献信息

• Iron-Catalyzed Ring Opening of Cyclopropanols and Their 1,6-Conjugate Addition to <i>p</i>-Quinone Methides
  作者：Baliram B. Mane、Suresh B. Waghmode

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02059

  日期：2021.12.17

  A novel iron-catalyzed ring opening of cyclopropanols and their 1,6-conjugate addition to p-quinone methides for accessing substituted phenols is disclosed. In this protocol, various cyclopropanols are converted to alkyl radicals and undergo 1,6-conjugate addition to p-quinone methides toward C–C bond formation. The salient features of this methodology include operationally simple and mild reaction

  公开了一种新的铁催化环丙醇开环及其与对醌甲基化物的1,6-共轭加成以获得取代酚。在该协议中，各种环丙醇转化为烷基自由基，并与对醌甲基化物进行 1,6-共轭加成，从而形成 C-C 键。该方法的显着特点包括操作简单和温和的反应条件、环境友好的协议、高效、廉价的催化剂、良好的产率以及广泛的底物范围。
• Construction of Polyheterocyclic Skeletons through C−H Bond Activation‐Initiated Cascade Reactions by Using Cyclopropanol as Alkylating Agent as well as Masked Nucleophile and Electrophile
  作者：Xueying Yang、Xinyuan Cai、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1002/adsc.202301172

  日期：2024.1.9

  azomethine imine with cyclopropanol through in situ ring-opening, followed by cascade intramolecular C- and N-nucleophilic addition. In this tandem process, cyclopropanol acts as not only an alkylating agent but also masked nucleophile and electrophile to participate in the construction of both the indane and the bicyclic pyrazolidinone scaffolds. To our knowledge, such a cascade reaction pattern has not been

  本文提出基于芳基偶氮甲碱亚胺与环丙醇的反应合成茚满稠合双环吡唑烷酮。从机理上讲，产物的形成涉及Rh(III)催化芳基偶氮甲碱亚胺与环丙醇通过原位开环直接芳基C( sp 2 )−H烷基化，然后进行级联分子内C-和N-亲核加成。在这个串联过程中，环丙醇不仅充当烷化剂，还充当掩蔽亲核试剂和亲电子试剂，参与茚满和双环吡唑烷酮支架的构建。据我们所知，这种级联反应模式尚未被公开。总体而言，该合成方案具有底物易得、产物有价值、合成流程简洁、反应途径独特、与多种官能团相容性好等优点。