4-(Thiophen-2-yl)azetidin-2-one | 777883-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(Thiophen-2-yl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-thiophen-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 777883-82-6
• 化学式: C₇H₇NOS
• 分子量: 153.205
• InChiKey: RBEFCFPUXWEYHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(Thiophen-2-yl)azetidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-噻吩)氮杂丁烷
  参考文献：
  名称：

  [EN] NECROSIS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE NÉCROSE

  摘要：

  该发明提供了抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1）的酰胺，包括相应的磺酰胺，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人的健康或状况的改善。

  公开号：

  WO2016101887A1

文献信息

• Catalytic, Enantioselective N-Acylation of Lactams and Thiolactams Using Amidine-Based Catalysts
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Peng Liu、Ximin Li、Hui Jiang、Eric W. Uffman、Lei Guo、Wei Zhang、Xuntian Jiang、K. N. Houk、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ja306766n

  日期：2012.10.24

  contrast to alcohols and amines, racemic lactams and thiolactams cannot be resolved directly via enzymatic acylation or classical resolution. Asymmetric N-acylation promoted by amidine-based catalysts, particularly Cl-PIQ 2 and BTM 3, provides a convenient method for the kinetic resolution of these valuable compounds and often achieves excellent levels of enantioselectivity in this process. Density

  与醇和胺不同，外消旋内酰胺和硫内酰胺不能通过酶促酰化或经典拆分直接拆分。由脒基催化剂，特别是 Cl-PIQ 2 和 BTM 3 促进的不对称 N-酰化，为这些有价值的化合物的动力学拆分提供了一种方便的方法，并且通常在该过程中实现了出色的对映选择性。密度泛函理论计算表明，反应通过内酰胺互变异构体的 N-酰化发生，阳离子-π 相互作用在内酰胺底物的手性识别中起关键作用。
• Kinetic Resolution of β-Lactams via Enantioselective N-Acylation
  作者：Xing Yang、Valentina D. Bumbu、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol201911z

  日期：2011.9.16

  Enantioselective N-acylation of 4-aryl-beta-lactams in the presence of acyl transfer catalyst CI-PIQ provides an effective method for their nonenzymatic kinetic resolution.
• [EN] STEREOSELECTIVE HYDROLYSIS FOR THE RESOLUTION OF RACEMIC MIXTURES OF (+/-) -CIS-S-ACETOXY-L- (4-METHOXYPHENYL) -4- (2-FURYL) -2-AZETIDINONE, (+/-) -CIS-S-ACETOXY-L- (4-METHOXYPHENYL) -4- (2-THIENYL) -2-AZETIDINONE, OR<br/>[FR] HYDROLYSE STÉREOSÉLECTIVE POUR LA RÉSOLUTION DE MÉLANGES RACÉMIQUES À BASE DE (±) -CIS-S-ACÉTOXY-1- (4-MÉTHOXYPHÉNYL) -4- (2-FURYL) -2-AZÉTIDINONE, DE (±) -CIS-S-ACÉTOXY-1- (4-MÉTHOXYPHENYL) -4- (2-THIÉNYL) -2-AZÉTIDINONE, OU DE (±)-CIS-3-ACÉTOXY-4-(
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009118750A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention provides a stereoselective enzymatic process for the resolution of a mixture of (±)-cis-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-furanyl)-2- azetidinone, (±)-cis-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-thiophenyl)-2-azetidinone or (±)-cis-3-acetoxy-4-(1,1-dimethylethyl)-2-azetidinone into their optically pure forms by using a lipase enzyme. The invention discloses the use of a native lipase enzyme Arthrobacter simplex (MTCC 5125) in a highly efficient resolution process for the separation of two enantiomers of (±)-c/s-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4- (2-furanyl)-2-azetidinone, (±)-c/s-3-acetoxy-1-(4-methoxyphenyl)-4-(2-thiophenyl)-2- azetidinone and (±)-c/s-3-acetoxy-4-(1,1-dimethylethyl)-2-azetidinone through stereoselective hydrolysis of their acetyl esters in presence of a organic co-solvent.
• [EN] NECROSIS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NÉCROSE
  申请人：NAT INST OF BIOLOG SCIENCES BEIJING

  公开号：WO2016101887A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The invention provides amides that inhibit cellular necrosis and/or human receptor interacting protein 1 kinase (RIP1), including corresponding sulfonamides, and pharmaceutically acceptable salts, hydrides and stereoisomers thereof. The compounds are employed in pharmaceutical compositions, and methods of making and use, including treating a person in need thereof with an effective amount of the compound or composition, and detecting a resultant improvement in the person's health or condition.

  该发明提供了抑制细胞坏死和/或人类受体相互作用蛋白1激酶（RIP1）的酰胺，包括相应的磺酰胺，以及其药用盐、氢化物和立体异构体。这些化合物用于制备药物组合物，并用于制备方法，包括用有效量的化合物或组合物治疗需要的人，并检测人的健康或状况的改善。