(1R,3R)-N-benzyl-7-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 288395-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-N-benzyl-7-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 288395-37-9
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₃
• 分子量: 453.581
• InChiKey: PHMRWZHLSTTYTL-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.74
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.93
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-N-benzyl-7-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 钯 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到dioncophylline D
  参考文献：
  名称：

  来自 Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae) 的 8-O-Methyldioncophyllinol B 和其他 7, 6'-偶联萘基异喹啉生物碱的修正结构

  摘要：

  描述了从 Triphyophyllum peltatum (Hutch. et Dalz.) Airy Shaw (Dioncophyllaceae) 中分离和结构解析新的萘基异喹啉生物碱 8-O-甲基二酚 B，以及之前其他“B 型”化合物的修订结构被误认为是二羟苯乙酮 D、二羟甲酚 D 和 8-O-甲基二甲香豆碱 D。目前描述的所有结构都是 7,6'-偶联的，因此必须被称为“B 型”萘基异喹啉生物碱。这与最初定义的“D 型”结构形成对比，后者是 7,8'-偶联的，由双酚茶碱 D 的全合成证实。这些天然和合成萘基异喹啉中的一些被发现显示出良好的体外抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00107-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-N-benzyl-7-bromo-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氯化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (1R,3R)-N-benzyl-7-(5'-hydroxy-4'-methoxy-2'-methyl-8'-naphthyl)-8-hydroxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  来自 Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae) 的 8-O-Methyldioncophyllinol B 和其他 7, 6'-偶联萘基异喹啉生物碱的修正结构

  摘要：

  描述了从 Triphyophyllum peltatum (Hutch. et Dalz.) Airy Shaw (Dioncophyllaceae) 中分离和结构解析新的萘基异喹啉生物碱 8-O-甲基二酚 B，以及之前其他“B 型”化合物的修订结构被误认为是二羟苯乙酮 D、二羟甲酚 D 和 8-O-甲基二甲香豆碱 D。目前描述的所有结构都是 7,6'-偶联的，因此必须被称为“B 型”萘基异喹啉生物碱。这与最初定义的“D 型”结构形成对比，后者是 7,8'-偶联的，由双酚茶碱 D 的全合成证实。这些天然和合成萘基异喹啉中的一些被发现显示出良好的体外抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00107-2