2-bromo-3-(4-decylphenyl)thiophene | 1387567-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 2-bromo-3-(4-decylphenyl)thiophene
• CAS: 1387567-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₇BrS
• 分子量: 379.404
• InChiKey: RKNJHTDYDCNYDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3-(4-decylphenyl)thiophene 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到2-bromo-5-iodo-3-(4-decylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The effect of side-chain length on regioregular poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene]/PCBM and ICBA polymer solar cells

  摘要：

  报道了一系列聚[3-(4-n-烷基)苯硫烯] (PAPT)：受体（苯-C61-丁酸甲酯（PCBM）或茚-C60双加成物（ICBA））混合薄膜的光伏、载流子传输、光吸收和形态特性，作为烷基侧链长度的函数。通过改进的Grignard重排（GRIM）聚合方法成功合成了规整聚[3-(4-n-丁基)苯硫烯]（PBPT）、聚[3-(4-n-己基)苯硫烯]（PHPT）、聚[3-(4-n-辛基)苯硫烯]（POPT）和聚[3-(4-n-癸基)苯硫烯]（PDPT）。仔细研究了烷基侧链长度对聚合物的光学、电化学和结构特性的影响，以建立分子结构与器件功能之间的关系。由PAPT与PCBM或ICBA混合制成的块状异质结太阳能电池表现出光伏性能对烷基侧链长度的强依赖性。在本研究中使用的所有PAPT中，PHPT基器件表现出最佳性能。这是首次报告PHPT在聚合物太阳能电池中的应用。此外，与PCBM基器件相比，PAPT与ICBA混合的器件通常显示出更高的开路电压（Voc）和功率转换效率。例如，PHPT:ICBA光伏器件显示出Voc为0.79 V，功率转换效率为3.7%，这是迄今为止使用PAPT聚合物所报告的最高性能。虽然PAPT/电子受体薄膜的光学特性对器件的短路电流影响最大，但烷基侧链长度引起的混合薄膜的光学、电气和形态特性之间的平衡决定了这些器件的整体光伏性能。因此，我们的研究为分子结构与器件功能关系提供了基础理解，特别是关于共轭聚合物中烷基侧链长度变化的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm31371e
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-decylphenyl)thiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-bromo-3-(4-decylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  The effect of side-chain length on regioregular poly[3-(4-n-alkyl)phenylthiophene]/PCBM and ICBA polymer solar cells

  摘要：

  报道了一系列聚[3-(4-n-烷基)苯硫烯] (PAPT)：受体（苯-C61-丁酸甲酯（PCBM）或茚-C60双加成物（ICBA））混合薄膜的光伏、载流子传输、光吸收和形态特性，作为烷基侧链长度的函数。通过改进的Grignard重排（GRIM）聚合方法成功合成了规整聚[3-(4-n-丁基)苯硫烯]（PBPT）、聚[3-(4-n-己基)苯硫烯]（PHPT）、聚[3-(4-n-辛基)苯硫烯]（POPT）和聚[3-(4-n-癸基)苯硫烯]（PDPT）。仔细研究了烷基侧链长度对聚合物的光学、电化学和结构特性的影响，以建立分子结构与器件功能之间的关系。由PAPT与PCBM或ICBA混合制成的块状异质结太阳能电池表现出光伏性能对烷基侧链长度的强依赖性。在本研究中使用的所有PAPT中，PHPT基器件表现出最佳性能。这是首次报告PHPT在聚合物太阳能电池中的应用。此外，与PCBM基器件相比，PAPT与ICBA混合的器件通常显示出更高的开路电压（Voc）和功率转换效率。例如，PHPT:ICBA光伏器件显示出Voc为0.79 V，功率转换效率为3.7%，这是迄今为止使用PAPT聚合物所报告的最高性能。虽然PAPT/电子受体薄膜的光学特性对器件的短路电流影响最大，但烷基侧链长度引起的混合薄膜的光学、电气和形态特性之间的平衡决定了这些器件的整体光伏性能。因此，我们的研究为分子结构与器件功能关系提供了基础理解，特别是关于共轭聚合物中烷基侧链长度变化的影响。

  DOI：

  10.1039/c2jm31371e