[(2R,3S,6S)-3-(2-Ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol | 107108-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [(2R,3S,6S)-3-(2-Ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol
• 英文别名: [(2R,3S,6S)-3-(2-ethoxyethoxy)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methanol
• CAS: 107108-61-2
• 化学式: C₁₃H₂₄O₅
• 分子量: 260.331
• InChiKey: MFCGGIPHPQVICL-XQQFMLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,6S)-3-(2-Ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol 在 potassium fluoride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,6S)-2-((R)-2-Benzenesulfonyl-1-methyl-ethyl)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7
• 作为产物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,6S)-3-(2-ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 [(2R,3S,6S)-3-(2-Ethoxy-ethoxy)-6-isopropoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7

文献信息

• Mirror Image Synthesis of Left Ends of Ciguatoxin and Gambiertoxin 4b
  作者：Seijiro Hosokawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo980088n

  日期：1999.1.1

  Three compounds related to the AB fragments of ciguatoxin and gambiertoxin 4b and two diastereomers (at the C-2 position) of the ABC fragment of ciguatoxin have been synthesized in enantiomeric form. The stereochemistry of the C-2 position was introduced selectively from the corresponding pentose derivative. Construction of the A ring with its side chain was completed by Nicholas type cyclization of

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。
• ISOBE MINORU; ICHIKAWA YOSHIYASU; FUNABASHI YASUNORI; MIO SHIGERU; GOTO T+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2863-2872
  作者：ISOBE MINORU、 ICHIKAWA YOSHIYASU、 FUNABASHI YASUNORI、 MIO SHIGERU、 GOTO T+

  DOI：——

  日期：——