4-碘苯重氮甲苯磺酸盐 | 1059625-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-碘苯重氮甲苯磺酸盐
• 英文名称: 4-iodobenzene diazonium tosylate
• 英文别名: 4-iodobenzenediazonium 4-methylbenzenesulfonate；4-iodobenzenediazonium 4-toluenesulfonate；4-Iodobenzenediazonium;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1059625-68-1
• 化学式: C₆H₄IN₂*C₇H₇O₃S
• 分子量: 402.212
• InChiKey: VOWQOPTUMIAOLH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-碘苯重氮甲苯磺酸盐 在 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1,4-二碘苯
  参考文献：
  名称：

  Iodination of aryl amines in a water-paste form via stable aryl diazonium tosylates

  摘要：

  The diazotization of aryl amines at room temperature in paste form with NaNO(2), p-TsOH and a small amount of water, followed by treatment with KI provides a new, simple, and effective route for the preparation of various aryl iodides. The water-paste and strong acid-free reaction conditions are environmentally friendly and compatible with acid-sensitive functional groups. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.11.192
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 、 对碘苯胺 在 nitrite loaded Amberlyst A₂₆ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以48%的产率得到4-碘苯重氮甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用固相负载的磺酸壬二唑鎓盐和1-（芳基二氮烯基）哌嗪没有载剂添加的亲核芳族放射性氟化反应

  摘要：

  这封信涉及基于固相的方法的研究，该方法不通过去重氮氟化作用将芳香族化合物添加到载体上，并增加其亲核性[ 18 F]氟化作用。反应条件的初步筛选是使用可溶性类似物，即溶液中取代的甲苯二甲苯磺酸甲苯磺酸盐和1-（苯基二氮烯基）哌嗪进行的。随后将原理条件转化为固相结合的类似物。各种取代的芳基重氮阳离子的使用磺酸官能化的离子交换树脂固定，并用[标记18 F]氟化物通过Balz-席曼没添加载体的存在下进行[离子等热分解18F]氟离子。同样，使用哌嗪对含氯甲基的（Merrifield-）树脂进行了改性，以提供共价固定重氮离子的方法。获得的与树脂结合的1-（芳基二氮烯基）哌嗪用作与[ 18 F]氟化氢进行Wallach反应的底物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.01.082

文献信息

• Unusually Stable, Versatile, and Pure Arenediazonium Tosylates: Their Preparation, Structures, and Synthetic Applicability
  作者：Victor D. Filimonov、Marina Trusova、Pavel Postnikov、Elena A. Krasnokutskaya、Young Min Lee、Ho Yun Hwang、Hyunuk Kim、Ki-Whan Chi

  DOI：10.1021/ol8013528

  日期：2008.9.18

  versatile substrates for subsequent transformations, such as halogenation and Heck-type reactions. The unusual stabilities of arenediazonium tosylates are also preliminarily discussed with their X-ray structures.

  通过在对甲苯磺酸存在下使用聚合物负载的重氮化剂，已经开发出一种新的，简单而有效的重氮化多种芳基胺的方法。通过这种方法可以容易地制备具有不同稳定性的各种纯的芳基氮杂甲苯磺酸盐。结果，这些盐对于随后的转化，例如卤化和Heck型反应，是有用且通用的底物。还初步讨论了甲苯磺酸壬二唑鎓盐的异常稳定性及其X射线结构。
• Verdazyl Radical Building Blocks: Synthesis, Structure, and Sonogashira Cross-Coupling Reactions
  作者：Pavel V. Petunin、Ekaterina A. Martynko、Marina E. Trusova、Maxim S. Kazantsev、Tatyana V. Rybalova、Rashid R. Valiev、Mikhail N. Uvarov、Evgeny. A. Mostovich、Pavel S. Postnikov

  DOI：10.1002/ejoc.201701783

  日期：2018.9.16

  Iodine‐substituted verdazyl radicals were synthesized in excellent yields. The first Sonogashira coupling reaction on verdazyl radicals was performed, and optimal reaction conditions were found. Functionalization was carried out not only at C‐6 but also at N‐2‐substituents.

  碘取代的Verdazyl自由基的合成产率很高。进行了对Verdazyl自由基的首次Sonogashira偶联反应，并找到了最佳反应条件。功能化不仅在C-6上进行，而且在N-2取代基上进行。