N-(2-iodophenyl)-N-(1-methyl-2-oxoethyl)acetamide | 1428263-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-iodophenyl)-N-(1-methyl-2-oxoethyl)acetamide
• 英文别名: N-(2-iodophenyl)-N-(-1-methyl-2-oxoethyl)acet-amide；N-(2-iodophenyl)-N-(1-oxopropan-2-yl)acetamide
• CAS: 1428263-25-5
• 化学式: C₁₁H₁₂INO₂
• 分子量: 317.126
• InChiKey: CVKXJEZXNKLJOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2-iodophenyl)-N-[(2E)-1-methylbut-2-en-1-yl]amine 在 水 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二氯氟甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.18h， 生成 N-(2-iodophenyl)-N-(1-methyl-2-oxoethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of N-acetyl- and N-(2-chloroacetyl)-N-[(2E)-1-methylbut-2-en-1-yl]-2-iodoanilines

  摘要：

  The reaction of N-(1-methylbut-2-en-1-yl)-2-iodaniline with Ac2O or ClCH2C(O)Cl results in a mixture of syn- and anti-atropisomers of N-acetyl- and N-chloroacetyl-N-(1-methylbut-2-en-1-yl)-2-iodaniline in a ratio of 1:1. Ozonolysis of the latter followed by reduction with dimethyl sulfide in CH2Cl2 gives rise to the atropisomers mixture of 2-[N-(chloroacetyl)-N-(2-iodophenyl)]aminopropanal in a ratio of 1:3. When heated in boiling benzene, the mixture of atropoisomeric aldehydes reacts with triphenylphosphine to afford a mixture of 2-[(N-acetyl)-N-(2-iodophenyl)]aminopropanal atropisomers in 1:3 ratio. DOI: 10.1134/S1070363213020217

  DOI：

  10.1134/s1070363213020217