(5S)-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazolidin-3-one | 934831-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (5S)-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazolidin-3-one
• CAS: 934831-44-4
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃S
• 分子量: 267.349
• InChiKey: HEGHAWNBDIGVRP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazolidin-3-one 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.1h， 以69%的产率得到(5S)-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the (S)-1,1-Dioxido-isothiazolidin-3-one Phosphotyrosine Mimetic via Reduction of a Homochiral (R)-Oxido-isothiazolidin-3-one

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the (S)-1,1-dioxido-isothiazolidin-3-one ((S)-IZD) pTyr mimetic, which has been incorporated into the recently reported potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors, is presented herein. The key reaction is the reduction of the (R)-oxido-isothiazolidin-3-one heterocycle with excellent regiochemical and stereochemical control (> 98% ee; 82% yield).

  DOI：

  10.1021/ol0701262
• 作为产物：
  描述：

  2-tert-butyl-5-phenylisothiazol-3(2H)-one-1-oxide 在 sodium tetrahydroborate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (5S)-2-tert-butyl-1,1-dioxo-5-phenyl-1,2-thiazolidin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of the (S)-1,1-Dioxido-isothiazolidin-3-one Phosphotyrosine Mimetic via Reduction of a Homochiral (R)-Oxido-isothiazolidin-3-one

  摘要：

  The first asymmetric synthesis of the (S)-1,1-dioxido-isothiazolidin-3-one ((S)-IZD) pTyr mimetic, which has been incorporated into the recently reported potent protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors, is presented herein. The key reaction is the reduction of the (R)-oxido-isothiazolidin-3-one heterocycle with excellent regiochemical and stereochemical control (> 98% ee; 82% yield).

  DOI：

  10.1021/ol0701262