4-[18F]fluoro-2-methylphenol | 1393123-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-[18F]fluoro-2-methylphenol
• 英文别名: 4-[¹⁸F]fluoro-2-methylphenol
• CAS: 1393123-19-7
• 化学式: C₇H₇FO
• 分子量: 125.132
• InChiKey: RVYGYYVGWSCWGY-COJKEBBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-4-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯酚 在 Cu(OTf)2(py)4 、 四乙基碳酸氢铵 、 氢氟酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 正丁醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-[18F]fluoro-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  酒精增强的铜介导的放射性氟化

  摘要：

  由于缺乏方便的放射合成程序，许多18 F标记的（杂）芳烃在正电子发射断层显像中的应用潜力尚未得到开发。因此，强烈期望制备放射性氟化（杂）芳烃的简单方法。在此，我们报告了伯醇和仲醇对铜介导的18的有益作用。F标签。该观察结果与这样的醇与芳香族氟化不适合的溶剂的假设相矛盾。因此，我们开发了一种在一般反应条件下快速放射性标记硼和苯乙烯基底物的广泛范围的方案。值得注意的是，放射性氟化的吲哚，苯酚和苯胺是直接从相应的未保护的前体合成的。此外，该新方法还可以制备放射性氟化的色氨酸，[ 18 F] F-DPA，[ 18 F] DAA1106、6- [ 18 F] FDA和6- [ 18 F] FDOPA。

  DOI：

  10.1002/chem.201604633

文献信息

• Metal-Free Oxidative Fluorination of Phenols with [¹⁸F]Fluoride
  作者：Zhanghua Gao、Yee Hwee Lim、Matthew Tredwell、Lei Li、Stefan Verhoog、Matthew Hopkinson、Wojciech Kaluza、Thomas Lee Collier、Jan Passchier、Mickael Huiban、Véronique Gouverneur

  DOI：10.1002/anie.201201502

  日期：2012.7.2

  The radiochemical synthesis of [18F]4‐fluorophenols is based on phenol umpolung under oxidative conditions and direct nucleophilic fluorination with [18F]fluoride (see scheme, TBAF=tetra‐n‐butylammonium fluoride, TFA=trifluoroacetic acid). Readily available O‐unprotected 4‐tert‐butyl phenols are used as precursors in this one‐pot protocol. The reaction is completed in less than 30 minutes at room temperature

  [ 18 F] 4-氟苯酚的放射化学合成是基于苯酚在氧化条件下进行的，并且直接与[ 18 F]氟化物进行亲核氟化（请参阅方案，TBAF =四正丁基氟化铵，TFA =三氟乙酸）。在此一锅操作规程中，现成的O-未保护的4-叔丁基苯酚被用作前体。反应在室温下不到30分钟即可完成，可以使用标准或微流体技术进行。