di-tert-butyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate | 1644663-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di-tert-butyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: tert-butyl N-benzoyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]carbamate
• CAS: 1644663-27-3
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: SHVNDXMIJBVZSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-tert-butyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate 在 偶氮二甲酸二叔丁酯 、 三苯基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 5-苯基-2-羟基-1,3,4-噁二唑
  参考文献：
  名称：

  使用Mitsunobu试剂形成杂环：从羧酸制备3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-ones的简单方法。

  摘要：

  通过三苯膦与偶氮二羧酸二烷基酯的反应制备羧酸，与Mitsunobu试剂反应，然后在无溶剂的条件下于180-190℃加热，得到3-烷基-5-芳基-1,3,4-恶二唑-2（3H）-一个 这种简便易行的方法可以使用一锅法从相应的羧酸开始轻松地以高收率提供1,3,4-恶二唑酮环系统。还证明了催化碱的存在有助于形成1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的最终闭环。

  DOI：

  10.1039/c4cc01971g
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 对叔丁基邻苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 di-tert-butyl 1-benzoylhydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  亲芳香性通过光激发和氧化实现脱烯基化功能化

  摘要：

  脱烯基化的 Giese 型加成、肼化、硼化、Minisci 型烷基化、铜催化的 NH 烷基化、酰化、炔基化、氰化和叠氮化，已经以一锅法和高度模块化的方式在含烯烃的底物上实现。

  DOI：

  10.1002/chem.202203425

文献信息

• Vanadyl species-catalyzed complementary β-oxidative carbonylation of styrene derivatives with aldehydes
  作者：Wen-Chieh Yang、Shiue-Shien Weng、Anandhan Ramasamy、Gobi Rajeshwaren、Yi-Ya Liao、Chien-Tien Chen

  DOI：10.1039/c4ob02621g

  日期：——

  By judicious choice of the counter anions in the vanadyl catalysts, we can achieve β-hydroxylated and t-butyl peroxylated carbonylation of styrenes by aromatic 1° and 2° alkyl aldehydes in a complementary manner.

  通过在钒基催化剂中谨慎选择对应的阴离子，我们可以实现芳香族1°和2°烷基醛对苯乙烯的β-羟基化和t-丁基过氧化羰基化反应，从而实现一种互补的方式。
• Decarboxylative C-C and C-N Bond Formation by Ligand-Accelerated Iron Photocatalysis
  作者：Guangshou Feng、Xiaofei Wang、Jian Jin

  DOI：10.1002/ejoc.201901381

  日期：2019.10.24

  A mild, practical protocol for the decarboxylative C–C and C–N bond formation has been accomplished. The method proceeds through an intramolecular charge transfer pathway of iron–substrate complexes under visible light irradiation.

  一个温和的，实用的脱羧碳原子键和碳原子键形成的规程已经完成。该方法通过可见光照射下铁-底物复合物的分子内电荷转移途径进行。
• Photo-induced synthesis of epoxy ketones via decatungstate-mediated aerobic epoxidations of α,β-unsaturated ketones under room temperature
  作者：Pan Xie、Mengmeng Liu、Dongdong Du、Wenyi Jiang、Xuyang Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133779

  日期：2024.1

  Visible-light-induced epoxidation of α,β-unsaturated ketones is a kind of important chemical transformations, which could be applied for the synthesis of epoxypropane derivatives. Here, an efficient aerobic photoepoxidation protocol was reported. Through decatungstate-mediated photocatalysis, the aerobic Epoxidations of α,β-unsaturated ketones proceed well, furnishing the desired product in moderate

  可见光诱导的 α、β-不饱和酮是一种重要的化学转化，可用于环氧丙烷衍生物的合成。在此，报道了一种有效的有氧光环氧化方案。通过十钨酸盐介导的光催化，α、β-的有氧环氧化反应不饱和酮反应良好，在温和条件下以中等至良好的产率提供所需产物。该方法表现出良好的官能团耐受性，并提供了可靠、直接的方法来获取各种官能化唑类环氧丙烷化合物。
• Visible-Light-Induced Siloxycarbene Addition to N═N of Azodicarboxylates: Synthesis of Acyl Hydrazides from Acylsilanes
  作者：Mohammad Saleem、Akash Ratwan、Pokhriyal Yamini、Dongari Yadagiri

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00185

  日期：2024.3.15

  We report the synthesis of acyl hydrazides from acylsilanes in the presence of visible light without the aid of additives or transition metals. Acylsilanes underwent [1,2]-Brook rearrangement to generate the nucleophilic siloxycarbenes which on further addition to N═N of azodicarboxylates produced the acyl hydrazides. Control experiments indicate that the reaction proceeds through the singlet carbene

  我们报道了在可见光存在下，无需添加剂或过渡金属的帮助，由酰基硅烷合成酰肼。酰基硅烷经历[1,2]-布鲁克重排生成亲核硅氧碳烯，其进一步加成到偶氮二甲酸酯的N=N上产生酰肼。对照实验表明反应通过单线态卡宾中间体进行。酰肼官能团向其他官能团的转化得到了证明，包括候选药物吗氯贝胺的合成。
• Uranyl‐Organic Framework as Hydrogen Atom Transfer Catalyst for Visible‐Light‐Driven Heterogeneous Hydroacylation of Azodicarboxylates
  作者：Lei Chen、Ke‐Xin Tan、Zhi‐Jian Zheng、Xiao‐Ling Lin、Bang‐Ming Ming、Zhi‐Bin Zhang、Guo‐Ping Yang

  DOI：10.1002/ejoc.202400001

  日期：2024.4.15

  The direct C−H to C−N bond conversion at room temperature using heterogeneous visible‐light catalysts is both interesting and challenging. Herein, we disclosed visible‐light‐promoted hydroacylation of azodicarboxylates using uranyl‐organic framework [UO2(OH)(cpt)]n (Ucpt, Hcpt=4‐(4′‐carboxyphenyl)‐1,2,4‐triazole) as an efficient heterogeneous hydrogen atom transfer photocatalyst. In this procedure, diverse benzaldehydes are compatible using dimethyl carbonate (DMC) as a green solvent at room temperature, achieving direct conversion of C−H to C−N bond with excellent yields (up to 99%). The key to excellent catalytic activity lies in the fact that the coordination of the conjugated ligand changes the HOMO energy level of Ucpt, resulting in more active sites and longer‐lived photo excitons. Simultaneously, this heterogeneous photocatalyst can be easily separated and reused for seven successive cycles and maintain high catalytic activity, showing outstanding sustainability and recyclability.