Cinnamylisocyanid | 74530-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cinnamylisocyanid
• 英文别名: 3-isocyanoprop-1-enylbenzene
• CAS: 74530-92-0
• 化学式: C₁₀H₉N
• 分子量: 143.188
• InChiKey: ZDIVTGDFFZYKGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.62
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  4.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinnamylisocyanid 以93%的产率得到4-phenylbut-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Wolber, Erwin K. A.; Schmittel, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-Phenyl-2-propenyl)formamid 在 二异丙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以39%的产率得到Cinnamylisocyanid
  参考文献：
  名称：

  Wolber, Erwin K. A.; Schmittel, Michael; Ruechardt, Christoph, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 2, p. 525 - 532

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of oxazoles using isocyanide surrogates
  作者：Laurent El Kaim、Laurence Grimaud、Aurélie Schiltz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.001

  日期：2009.9

  We wish to present herein a simple one-pot synthesis of 2,5-disubstituted oxazoles, starting from benzyl halides and acyl chlorides. The in situ formation of isocyanides, followed by the addition of an acyl chloride in the presence of a base leads to the desired oxazoles in good yields.

  我们希望在本文中从苄基卤化物和酰氯开始，简单地一锅合成2，5-二取代的恶唑。原位形成异氰酸酯，然后在碱的存在下加入酰氯，可以高收率得到所需的恶唑。
• Isocyanide-Based Multicomponent Reaction ‘without’ Isocyanides
  作者：Laurence Grimaud、Laurent El Kaim、Aurélie Schiltz

  DOI：10.1055/s-0029-1217184

  日期：——

  We present here a one-pot, four-component sequence that affords Ugi-type adducts starting from simple benzyl or allyl bromides. The isocyanides are prepared in situ under alkylation of silver cyanide salts and the resulting mixture is directly used in a Ugi-Smiles coupling.

  我们在此提供一种一锅法、四组分反应序列，从简单的苄基或烯基溴化物出发可以得到Ugi类型的加成物。异氰化物在银氰化物盐的烷基化反应中原位生成，得到的混合物直接用于Ugi-Smiles耦合反应。
• Pd-Catalyzed Allylic Isocyanation: Nucleophilic<i>N</i>-Terminus Substitution of Ambident Cyanide
  作者：Taiga Yurino、Ryutaro Tani、Takeshi Ohkuma

  DOI：10.1021/acscatal.9b00858

  日期：2019.5.3

  nitriles, which are selectively obtained in the traditional Pd(0)-catalyzed reaction, were observed. The use of phosphate as the leaving group was crucial to achieve complete regioselectivity of the ambident cyanide species as the N-terminus nucleophile. The reaction was applicable to a series of aromatic-, heteroaromatic-, vinylic-, and aliphatic-substituted allylic phosphates. The mechanistic studies

  在催化量的Pd（OAc）2存在下，烯丙基磷酸酯与三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）反应，仅得到相应的烯丙基异腈。没有观察到在传统的Pd（0）催化反应中选择性获得的烯丙基腈。使用磷酸盐作为离去基团对于实现作为N-末端亲核试剂的环境性氰化物物种的完全区域选择性至关重要。该反应适用于一系列芳族，杂芳族，乙烯基和脂族取代的烯丙基磷酸酯。机理研究表明，烯丙基异氰酸酯化是由Pd（II）物种而不是Pd（0）催化的。
• アリルイソシアニド類の製造方法
  申请人：国立大学法人北海道大学

  公开号：JP2018140949A

  公开（公告）日：2018-09-13

  【課題】アリルイソシアニド類の新規な製造方法の提供。【解決手段】遷移金属を含む触媒の存在下に、トリメチルシリルシアニドなどのシアン化物と、アリルリン酸ジメチル、シンナミルリン酸ジエチル、リン酸トリアリルなどの置換／無置換のアリル基を有するリン酸トリエステルとを反応させることを含む、式(II)等で表されるアリルイソシアニド類を製造する方法。（Ｒ3〜Ｒ5は夫々独立にＨ、置換／無置換のアルキル基、置換／無置換のアリール基又は置換／無置換のヘテロアリール基）【選択図】なし

  【问题】提供新的制造 Allyl isothiocyanate 类化合物的方法。 【解决方法】在含有过渡金属催化剂的情况下，反应 Trimethylsilyl cyanide 等氰化物和 Allylphosphonic acid dimethyl、Cinnamylphosphonic acid diethyl、Triallylphosphite 等含有取代/未取代 Allyl 基团的磷酸三酯，制造由式（II）等表示的 Allyl isothiocyanate 类化合物的方法。（其中，R3～R5 分别独立地为 H、取代/未取代的烷基、取代/未取代的芳基或取代/未取代的杂环芳基）【选择图】无。
• Schoellkopf, Ulrich; Lau, Hans-Hermann; Scheunemann, Karl-Heinz, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 4, p. 600 - 610
  作者：Schoellkopf, Ulrich、Lau, Hans-Hermann、Scheunemann, Karl-Heinz、Blume, Ernst、Madawinata, Kusuma

  DOI：——

  日期：——