cyano(phenylthio)methyl acetate | 63923-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyano(phenylthio)methyl acetate
• 英文别名: [Cyano(phenylsulfanyl)methyl] acetate
• CAS: 63923-64-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₂S
• 分子量: 207.253
• InChiKey: IWJAGVRBVKEPCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯基腈乙基硫醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 cyano(phenylthio)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  带有吸电子基团的芳基（取代甲基）亚砜与乙酸酐的分子内立体特异性普默勒反应

  摘要：

  旋光性氰甲基芳基亚砜与乙酸酐的普默勒反应得到相应的 α-乙酰氧基硫化物，其在 α-碳上的部分不对称性接近 30%，而原始亚砜的 18O-标记保留在 85% 以上在所得酯中，Pummerer 反应产物。氰甲基（对取代苯基）亚砜和 α,α-二氘代氰甲基对甲苯基亚砜与含有少量乙酸的乙酸酐反应的动力学实验表明，这些速率与哈米特 σ 值和 ρ 值相关得到-0.70，而动力学同位素效应几乎为零，即kH⁄kD=1.01。这些观察结果清楚地表明，重排是分子内的，通过形成非常紧密的离子对进行，决定速率的步骤被认为是初始可逆酰化和去质子化后的 S-O 键断裂。通过Elcb型Pro...

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.257

文献信息

• Pummerer Reaction of Sulfoxides in Acetic Anhydride Catalyzed by Al-MCM-41
  作者：Suguru Ito、Yoshihiro Kubota、Masatoshi Asami

  DOI：10.1246/cl.150896

  日期：2016.1.5

  The Pummerer reaction of acetic anhydride with both alkyl aryl sulfoxides and dialkyl sulfoxides was efficiently promoted by a mesoporous aluminosilicate Al-MCM-41 to afford the corresponding α-ace...

  乙酸酐与烷基芳基亚砜和二烷基亚砜的Pummerer反应被介孔铝硅酸盐Al-MCM-41有效促进，得到相应的α-ace...
• NUMATA, TATSUO;ITOH, OSAMU;YOSHIMURA, TOSHIAKI;OAE, SHIGERU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 1, 257-265
  作者：NUMATA, TATSUO、ITOH, OSAMU、YOSHIMURA, TOSHIAKI、OAE, SHIGERU

  DOI：——

  日期：——