(E)-3-[4-(hexyl-phenyl-amino)-phenyl]-2-thiophen-2-yl-acrylonitrile | 1334037-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-3-[4-(hexyl-phenyl-amino)-phenyl]-2-thiophen-2-yl-acrylonitrile
• 英文别名: (E)-3-[4-(N-hexylanilino)phenyl]-2-thiophen-2-ylprop-2-enenitrile
• CAS: 1334037-51-2
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂S
• 分子量: 386.561
• InChiKey: LPCRTRBRZPAZPA-ZBJSNUHESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  55.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-[4-(hexyl-phenyl-amino)-phenyl]-2-thiophen-2-yl-acrylonitrile 在 哌啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (E)-2-cyano-3-(5-{(E)-1-cyano-2-[4-(hexylphenylamino)phenyl]vinyl}thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Organic Dye Bearing Asymmetric Double Donor-π-Acceptor Chains for Dye-Sensitized Solar Cells

  摘要：

  A novel efficient metal free sensitizer containing asymmetric double donor-pi-acceptor chains (DC) was synthesized for dye-sensitized solar cells (DSSCs). Comparing to 3.80%, 4.40% and 4.64% for the DSSCs based on the dyes with single chain (SC1, SC2) and cosensitizers (SC1 + SC2), the overall conversion efficiency reaches 6.06% for DC-sensitized solar cells as a result of its longer electron lifetime and higher incident monochromatic photon-to-current conversion efficiency.

  DOI：

  10.1021/jo201057b
• 作为产物：
  描述：

  N-hexyl-N-phenylaniline 在 sodium methylate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-3-[4-(hexyl-phenyl-amino)-phenyl]-2-thiophen-2-yl-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于DSSC的简单的基于二苯胺的D–π–A型敏化剂/共敏化剂：对锚定基团的影响的全面研究†

  摘要：

  在这里，我们报告了一系列具有三个不同锚定基团的简单的新的简单供体-π间隔基-受体/锚（D-π-A）型二苯胺基无金属有机染料的设计，合成和表征。与2-（噻吩-2-基）-乙腈连接的4-氨基苯甲酸（DTP），2-（4-硝基苯基）乙腈（DTN）和巴比妥酸（DTB）作为染料中的有效敏化剂和共敏化剂敏化太阳能电池（DSSC）。他们接受了光物理，电化学和理论研究。染料显示出特性λ ABS和λ EMI分别在445–485和545–570 nm范围内。发现光学带隙和电化学带隙都在2.2至2.35eV的范围内。对注射（ΔG inj），重组（ΔG rec）和再生（ΔG reg）过程的驱动力进行了评估，以了解其可行性。最后，使用新的染料作为增感剂以及共增感剂以及基于Ru（II）的N3染料来制造DSSC器件。有趣的是，带有4-氨基苯甲酸作为锚定基团的DTP显示出最佳的光电化学性能，即。光电转换效率（PCE）= 4.4％，开路电势（V

  DOI：

  10.1039/c9cp01032g

文献信息

• Performance of dye-sensitized solar cells based on novel sensitizers bearing asymmetric double D−π−A chains with arylamines as donors
  作者：Yanping Hong、Jin-Yun Liao、Jianlong Fu、Dai-Bin Kuang、Herbert Meier、Cheng-Yong Su、Derong Cao

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.02.011

  日期：2012.9

  Three novel, metal-free organic sensitizers bearing two asymmetric double donor-pi-acceptor (D-pi-A) chains (DC1-3), each, and a reference dye containing single D-pi-A chain (SC) with cyanoacrylic acid as electron acceptor are synthesized. Their photophysical, electrochemical properties and the performances of the corresponding dye-sensitized solar cells (DSSCs) are further investigated. The dyes, DC1, DC2 and DC3 contain one chain with diphenylamine and another chain with carbazole or phenothiazine as electron donor, while diphenylamine is only employed as electron donor in SC. Compared to the inferior solar energy to electricity conversion efficiency (eta) of 2.82%, 4.66% and 3.80%, respectively, for the DSSCs based on DC1, DC2 and SC, the DO sensitized cell gives eta of 5.19% under standard global AM 1.5 solar condition (100 mW cm(-2)) due to its broader and more intensive absorption in the UV-visible region. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.