Benzoic acid (R)-2-{(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propyl ester | 100845-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (R)-2-{(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propyl ester
• CAS: 100845-51-0
• 化学式: C₄₀H₅₄O₅Si
• 分子量: 642.951
• InChiKey: MJKQUHKLQFUFHF-JJXKPMGCSA-N

物化性质

• 沸点：
  657.6±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (R)-2-{(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propyl ester 在 copper(l) iodide 、 jones' reagent 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 <2R,3R,6S,8S,9R,11R,1''R>-2-(2'-t-butyldiphenylsilyloxyethyl)-8-<1''-methyl-2''-oxo-2''-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl>-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6
• 作为产物：
  描述：

  <2R,3R,6S,8S,9R,11R,1''R>-8-(2''-benzoyloxy-1''-methylethyl)-2-(2'-hydroxyethyl)-3,9,11-trimethyl-1,7-dioxaspiro<5,5>undecane 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以85%的产率得到Benzoic acid (R)-2-{(2S,3R,5R,6S,8R,9R)-8-[2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxy)-ethyl]-3,5,9-trimethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl}-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  从D-葡萄糖全合成抗生素A23187（钙霉素）

  摘要：

  描述了通过使用衍生自D-葡萄糖的Chirons来完全立体控制的A23187合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88109-6