(5S,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol | 220776-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol
• CAS: 220776-81-8
• 化学式: C₃₇H₄₈O₇Si
• 分子量: 632.869
• InChiKey: RKOAPEACYSSKFG-MKAMBRQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以72%的产率得到(5R,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  基于“ Chiron方法”的抗肿瘤剂粘蛋白的全合成。

  摘要：

  通过THP-THF片段2和末端丁烯内酯3的钯催化交叉偶联反应，可实现强大的抗肿瘤产乙酸原素粘液素（1）的总合成。构建片段2的关键过程是螯合-在乙二醛23a中控制乙炔基氯化镁的添加，以及由此制得的烷基锂与THP醛4的缩合。内酯3的合成通过利用无环硒代碳酸酯6的自由基环化而依赖于新方法。这三个结构单元4、5a和6是从D-半乳糖（7），2,5-脱水D立体选择性地制备的-甘露醇（8）和L-鼠李糖（9）。还介绍了一种新的高效的对称对称C（2）化合物8的方法。

  DOI：

  10.1021/jo020211h
• 作为产物：
  描述：

  (3-丁炔-1-基氧基)(2-甲基-2-丙基)二苯基硅烷 、 2,3-O-isopropylidene-5-O-p-methoxybenzyl-L-rhamnofuranose 在 正丁基锂 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (5S,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol 、 (5R,6S,7R,8S,9S)-6,7-isopropylidenedioxy-9-p-methoxybenzyloxy-3-decyne-5,8-diol
  参考文献：
  名称：

  全合成的抗癌药黏液素。2.制备γ-羟基丁烯内酯衍生物的新方法并完成全合成

  摘要：

  粘蛋白（1）的全合成是通过钯的1的C 10 fragmentC 34片段与新设计的γ-羟基丁烯内酯亚基的钯催化交叉偶联反应完成的，后者是利用无环烯烃的自由基环化反应合成的具有衍生自L-鼠李糖的硒代碳酸酯基团。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02440-x