1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone | 1370640-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
• 英文别名: 1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-tosylethanone；1-(6-Methoxynaphthalen-2-yl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylethanone
• CAS: 1370640-79-1
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄S
• 分子量: 354.427
• InChiKey: BPZQWLAFYUSZHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基-6-甲氧基萘 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 硝基乙烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以49%的产率得到1-(6-methoxynaphthalen-2-yl)-2-(toluene-4-sulfonyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  芳基乙炔和芳烃亚磺酸钠可选择性和无添加剂地合成β-酮砜

  摘要：

  通过芳基乙炔和芳烃亚磺酸钠在50°C的硝基乙烷中的简单反应，已经开发了一种简便且区域选择性的制备β-酮砜的方法。该过程不含催化剂和添加剂，并显示出广泛的官能团耐受性。在该系统中，新的CO和CS键的形成以一锅法进行。 β-酮砜-芳基乙炔-芳烃亚磺酸钠-乙烯基磺酸酯-砜-亚磺酸盐

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290318

文献信息

• Cu-doped zeolitic imidazolate framework catalysed highly selective conversion of alkynes to $$\upbeta $$ β -keto and vinyl sulfones using sodium sulfinates
  作者：Nageswara Rao Yalavarthi、Narayanarao Gundoju、Ramesh Bokam、Mangala Gowri Ponnapalli

  DOI：10.1007/s12039-018-1582-5

  日期：2019.1

  $$\hbox Cu}^2+}$$ -doped zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8)-catalyzed one-pot procedure to synthesize $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones by the direct oxysulfonylation and hydrosulfonylation of alkynes via radical reaction under mild conditions has been described. The advantages of this protocol included broad substrate scope and excellent $$\upbeta $$ -keto and E-stereoselectivity. The Cu/ZIF-8 catalyst not only exhibited excellent performance but also had a great stability in the reaction, successfully allowing its reuse up to five cycles. This efficient Cu/ZIF-8 heterogeneous catalyst is explored for the first time to generate $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones. $$\hbox Cu}^2+}$$ -doped zeolitic imidazolate framework-8 (ZIF-8)-catalyzed one-pot procedure to synthesize $$\upbeta $$ -keto and vinyl sulfones by the direct oxysulfonylation and hydrosulfonylation of alkynes via radical reaction under mild conditions is described. The advantages of this protocol included broad substrate scope and excellent $$\upbeta $$ -keto and E-stereoselectivity. This efficient Cu/ZIF-8 heterogeneous catalyst is explored for the first time for C-S bond formation.

  本研究描述了掺杂沸石咪唑酸框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和的条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的 $$\upbeta $$ -酮和 E-立体选择性。Cu/ZIF-8 催化剂不仅性能优异，而且在反应中具有极高的稳定性，可成功重复使用长达五个周期。我们首次探索了这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂来生成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯基砜。介绍了掺杂沸石咪唑框架-8（ZIF-8）催化的单锅程序，该程序在温和条件下通过自由基反应直接氧化磺酰化和氢化磺酰化炔烃，从而合成 $$\upbeta $$ -酮和乙烯砜。该方法的优点包括：底物范围广，具有出色的$\upbeta $$ -酮和E-立体选择性。这种高效的 Cu/ZIF-8 异构催化剂首次被用于 C-S 键的形成。