4-hydroxy-3-methoxythiobenzamide | 59445-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxythiobenzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-thiobenzoic acid amide；4-Hydroxy-3-methoxy-thiobenzoesaeure-amid；4-hydroxy-3-methoxybenzenecarbothioamide
• CAS: 59445-56-6
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: PEBRLGGSVAUIHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  352.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl benzoylcarbamate 、 4-hydroxy-3-methoxythiobenzamide 以 甲苯 为溶剂， 以420 mg的产率得到N-((4-hydroxy-3-methoxyphenylcarbonothioyl)carbamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为潜在 σ1R 配体的新型酰基脲类似物的设计和合成。

  摘要：

  寻找可合成的开环类似物 PD144418 或 5-(1-丙基-1,2,5,6-四氢吡啶-3-基)-3-(对甲苯基)异恶唑（一种高效的 sigma-1 受体） (σ1R)配体，我们在此报告了十六种芳基化酰基脲衍生物的设计和合成。设计方面包括对目标化合物进行药物相似性建模、对接 σ1R 晶体结构 5HK1，以及将较低能量分子构象异构体与嵌入受体的 PD144418 分子进行对比，我们认为我们的化合物可以在药理学上模拟该分子。我们的酰基脲目标化合物的合成通过两个简单的步骤实现，首先生成 N-（苯氧羰基）苯甲酰胺中间体，然后将其与适当的弱到强亲核胺偶联。该系列中出现了两个潜在的先导化合物（化合物 10 和 12，其体外 σ1R 结合亲和力分别为 2.18 和 9.54 μM）。这些先导化合物将进行进一步的结构优化，最终目标是开发新型 σ1R 配体，用于在阿尔茨海默病 (AD) 的神经退行性模型中进行测试。

  DOI：

  10.3390/molecules28052319
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-3-甲氧基苯甲腈 在 硫化氢 作用下， 生成 4-hydroxy-3-methoxythiobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Libermann et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1958, p. 687,691

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Indole acetic acid derivatives and their use as pharmaceutical agents
  申请人：Ma Xin

  公开号：US20060264486A1

  公开（公告）日：2006-11-23

  This invention is directed to indole acetic acid derivatives and their use in pharmaceutical compositions for the treatment of diseases such as diabetes, obesity, hyperlipidemia, and atherosclerotic disease. The invention is also directed to intermediates useful in preparation of indole acetic derivatives and to methods of preparation.

  这项发明涉及吲哚乙酸衍生物及其在制备药物组合物中的应用，用于治疗糖尿病、肥胖症、高脂血症和动脉粥样硬化等疾病。该发明还涉及在制备吲哚乙酸衍生物中有用的中间体和制备方法。
• The use of vanilloids for the manufacture of a medicament for treating herpes simplex infections
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0347000A2

  公开（公告）日：1989-12-20

  The present invention provides methods of treating or preventing herpes simplex infections in humans and lower animals by treatment with natural and synthetic vanilloid compounds, and the pharmaceutically-acceptable salts and amides thereof, having the general structure: n = 0 or 1; the -W-X- moiety is selected from -C(O)NH-, -C(S)NH-, -S(0)₂NH-, -NHC(O)O-, -NHC(S)O-, -NHC(O)NH-, -NHC(S)NH-, -C(O)O-, -C(O)S- and -C(O)N(R)-, wherein either available bond of the -W-X-moiety may be bonded to the -R moiety, with the other bond being attached to the benzyl carbon atom, or directly attached to the benzene ring; the -R¹ moiety is selected from hydrogen, hydroxy, alkyl esters of hydroxy having from about 1 to about 5 carbon atoms, alkyl having from about 1 to about 5 carbon atoms, and alkoxy having from about 1 to about 5 carbon atoms; the -Z moiety is selected from hydrogen, hydroxy and methoxy; the -Y- moiety is selected from -O-, -S-, -NH-, -OC(O)-, -OSO₃=- and -OPO₃=-; the -V moiety is selected from hydrogen, short chain alkyl, and -CR²₂-CR²₂-NH₂; the -R² moieties are each independently selected from hydrogen, halogen, unsubstituted or substituted alkyl having from about 1 to about 6 carbon atoms, substituted or unsubstituted aryl, and carboxylate, or two -R² moieties are covalently bonded to form a substituted or unsubstituted alkyl or heteroalkyl ring having from about 3 to about 8 atoms in the ring including from 0 to about 3 heteroatoms; and the -R moiety is a C₂-C₂₄ alkyl moiety which may be straight, branched or cyclic chain and may be saturated, monounsaturated, or polyunsaturated, substituted or unsubstituted, or two -R moieties are covalently bonded to form a substituted or unsubstituted alkyl ring having from about 2 to about 14 carbon atoms in the ring.

  本发明提供了通过使用具有一般结构的天然和合成香草素化合物及其药学上可接受的盐和酰胺来治疗或预防人类和低等动物的单纯疱疹感染的方法： n = 0 或 1；-W-X-分子选自-C(O)NH-、-C(S)NH-、-S(0)₂NH-、-NHC(O)O-、-NHC(S)O-、-NHC(O)NH-、-NHC(S)NH-、-C(O)O-、-C(O)S-和-C(O)N(R)-、其中-W-X-分子的任一可用键可与-R-分子结合，另一个键与苄基碳原子相连，或直接与苯环相连；-R¹分子选自氢、羟基、约 1 至约 5 个碳原子的羟基烷基酯、约 1 至约 5 个碳原子的烷基和约 1 至约 5 个碳原子的烷氧基；-Z分子选自氢、羟基和甲氧基；-Y-分子选自-O-、-S-、-NH-、-OC(O)-、-OSO₃=-和-OPO₃=-；-V分子选自氢、短链烷基和-CR²₂-CR²₂-NH₂；-R²分子各自独立地选自氢、卤素、具有约 1 至约 6 个碳原子的未取代或取代的烷基、取代或未取代的芳基和羧基，或两个-R²分子共价键合形成取代或未取代的烷基或杂烷基环，该环具有约 3 至约 8 个原子，包括 0 至约 3 个杂原子；-R分子是C₂-C₂₄烷基，可以是直链、支链或环链，可以是饱和的、单不饱和的或多不饱和的、取代的或未取代的，或者两个-R分子共价键合形成取代或未取代的烷基环，环中含有约2至约14个碳原子。
• The use of vanilloids for the treatment of respiratory diseases or disorders
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0401903A2

  公开（公告）日：1990-12-12

  The present invention provides methods of treating respira­tory diseases or disorders in humans and lower animals by treat­ment with natural and synthetic vanilloid compounds, and the pharmaceutically-acceptable salts thereof. This invention further relates to pharmaceutical compositions containing said natural and synthetic vanilloid compounds useful to treat the respiratory symptoms associated with respiratory diseases or disorders.

  本发明提供了通过使用天然和合成类香兰素化合物及其药学上可接受的盐类治疗人类和低等动物呼吸系统疾病或紊乱的方法。 本发明还涉及含有上述天然和合成类香草酮化合物的药物组合物，用于治疗与呼吸系统疾病或紊乱有关的呼吸道症状。
• Beta-aminoethyl-substituted phenyl compounds, and anti-inflammatory or analgesic compositions containing them
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0282127B1

  公开（公告）日：1994-02-02
• INDOLE ACETIC ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Bayer Pharmaceuticals Corporation

  公开号：EP1620088A2

  公开（公告）日：2006-02-01