1,2-dibromo-3,6-dideuterio-4,5-difluorobenzene | 879279-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-dibromo-3,6-dideuterio-4,5-difluorobenzene
• 英文别名: 1,2-dibromo-3,6-dideutero-4,5-difluorobenzene
• CAS: 879279-76-2
• 化学式: C₆H₂Br₂F₂
• 分子量: 273.871
• InChiKey: JTEZQWOKRHOKDG-QDNHWIQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.49
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-3,6-dideuterio-4,5-difluorobenzene 在 Na#Hg 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 [(PEt3)2Ni(η2-C6D2-4,5-F2)]
  参考文献：
  名称：

  双核Ni(I)联芳基配合物中的1,4-位移：单价镍活化C-H键的机理研究

  摘要：

  已知的芳炔配合物 (PEt3)2Ni(eta2-C6H2-4,5-F2) (1a) 与催化量的 Br2Ni(PEt3)2 在 1% Na/Hg 下反应，得到双核 Ni(I) 联芳基配合物。 (PEt3)2Ni]2(mu-eta1:eta1-3,4-F2C6H2-3',4'-F2C6H2) (2a)，由 CC 键形成和 CH 键重排的组合产生。双核苄基 [(PEt3)2Ni]2(mu-eta2:eta2-C6H2-4,5-F2) (3) 通过 1a 与化学计量的 Br2Ni(PEt3)2 在过量 1% Na 上反应获得/Hg 和 3 被发现催化 1a 到 2a 的转化。1a 与 B(C6F5)3 的反应产生了三核复合物 (PEt3)3Ni3(mu3:eta1:eta1:eta2-4,5-F2C6H2)(mu3:eta1:eta1:eta2-4,5-F2C6H2-4' ,5'-F2C6H2) (6)。将

  DOI：

  10.1021/ja067112w
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴-4,5-二氟苯 以20%的产率得到1,2-dibromo-3,6-dideuterio-4,5-difluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  双核Ni(I)联芳基配合物中的1,4-位移：单价镍活化C-H键的机理研究

  摘要：

  已知的芳炔配合物 (PEt3)2Ni(eta2-C6H2-4,5-F2) (1a) 与催化量的 Br2Ni(PEt3)2 在 1% Na/Hg 下反应，得到双核 Ni(I) 联芳基配合物。 (PEt3)2Ni]2(mu-eta1:eta1-3,4-F2C6H2-3',4'-F2C6H2) (2a)，由 CC 键形成和 CH 键重排的组合产生。双核苄基 [(PEt3)2Ni]2(mu-eta2:eta2-C6H2-4,5-F2) (3) 通过 1a 与化学计量的 Br2Ni(PEt3)2 在过量 1% Na 上反应获得/Hg 和 3 被发现催化 1a 到 2a 的转化。1a 与 B(C6F5)3 的反应产生了三核复合物 (PEt3)3Ni3(mu3:eta1:eta1:eta2-4,5-F2C6H2)(mu3:eta1:eta1:eta2-4,5-F2C6H2-4' ,5'-F2C6H2) (6)。将

  DOI：

  10.1021/ja067112w

文献信息

• Nickel(0)-Catalyzed Isomerization of an Aryne Complex:  Formation of a Dinuclear Ni(I) Complex via C−H Rather than C−F Bond Activation
  作者：Alana L. Keen、Samuel A. Johnson

  DOI：10.1021/ja0572553

  日期：2006.2.1

  The reaction of the aryne complex (PEt3)2Ni(eta2-C6H2-4,5-F2) with a catalytic amount of Ni(PEt3)2 results in a dinuclear Ni(I) complex from the coupling of the isomer (PEt3)2Ni(eta2-C6H2-3,4-F2), obtained via rearrangement of the aromatic C-H bonds, which demonstrates that Ni(PEt3)2 is kinetically capable of C-H bond activation, even in the presence of C-F bonds. The intermediate [(PEt3)2Ni]2(mu-eta2:eta2-C6H2-4

  芳炔配合物 (PEt3)2Ni(eta2-C6H2-4,5-F2) 与催化量的 Ni(PEt3)2 反应生成来自异构体 (PEt3)2Ni 偶联的双核 Ni(I) 配合物(eta2- -3,4-F2)，通过芳族 CH 键的重排获得，这表明 Ni(PEt3)2 在动力学上能够激活 CH 键，即使在存在 CF 键的情况下。分离出中间体 [(PEt3)2Ni]2(mu-eta2:eta2- -4,5-F2) 并进行晶体学表征；观察到的 mu-eta2:eta2 键合模式在芳炔化学中是前所未有的。