(4R,6E,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-methoxymethoxy-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-one | 1052661-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,6E,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-methoxymethoxy-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-one
• CAS: 1052661-29-6
• 化学式: C₅₀H₇₈O₇Si₂
• 分子量: 847.336
• InChiKey: DIMYVMLDMZUJKL-GHMXIONBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.44
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6E,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-methoxymethoxy-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-one 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以65%的产率得到(4R,6E,8R,9R,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-methoxymethoxy-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w
• 作为产物：
  描述：

  (E,4R,9R,10S,12R)-10-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-16-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-(methoxymethoxy)-12-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-ol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以77%的产率得到(4R,6E,9S,10S,12R)-10-(tert-butyldimethylsiloxy)-16-(tert-butyldiphenylsiloxy)-12-(4-methoxybenzyloxy)-4-methoxymethoxy-6,9-dimethylhexadec-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-SYNPHOS-Catalyzed Asymmetric Hydrogenations: an Entry to Highly Stereoselective Synthesis of the C15−C30 Subunit of Dolabelide A

  摘要：

  An efficient construction of the C15-C30 segment of the cytotoxic macrolide dolabelide A is described. The synthesis relies on ruthenium-SYNPHOS-mediated asymmetric hydrogenation reactions of beta-keto esters to generate the C19, C21, and C27 hydroxyl-bearing stereocenters with very high levels of enantio- and diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1021/ol801493w