(4-(2,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone | 1393371-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (4-(2,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
• CAS: 1393371-23-7
• 化学式: C₃₉H₂₆O₂
• 分子量: 526.634
• InChiKey: CFFZWUMBPRZYGR-CDSHQWRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.44
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenylpenta-1,4-diyn-3-ol 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4-(2,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone 、 (4-(2,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-2,5-diphenylfuran-3-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  带有或不带有1,3-二羰基化合物的But-2-yne-1,4-二醇的Brønsted酸催化环异构化为三取代和四取代的呋喃

  摘要：

  描述了一种布朗斯台德酸催化的方法，该方法通过有或没有1,3-二羰基化合物的丁-2-炔基-1,4-二醇的环异构化反应有效地制备三和四取代的呋喃。通过稍微改变反应条件，利用醇类底物的正交反应模式，观察到产物选择性的差异。在室温下，p -TsOH·H 2炔丙基-1,4-二醇与β二羰基化合物的O-介导的串联烷基化/烷基环异构发现选择性发生，以提供四取代的呋喃产物。另一方面，发现将反应温度升高至80℃会导致优先的p -TsOH·H 2。O催化不饱和醇的脱水重排，并形成2,3,5-三取代的呋喃加合物。

  DOI：

  10.1021/jo301093f