1-(2-(difluoroboryl)phenyl)-3-(3,5-difluorophenyl)urea | 1353673-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(difluoroboryl)phenyl)-3-(3,5-difluorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(2-Difluoroboranylphenyl)-3-(3,5-difluorophenyl)urea
• CAS: 1353673-93-4
• 化学式: C₁₃H₉BF₄N₂O
• 分子量: 296.032
• InChiKey: NJXFXJKIQLCKID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-difluorophenyl)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)urea 在 二氟化氢钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-(difluoroboryl)phenyl)-3-(3,5-difluorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  Boronate Urea Activation of Nitrocyclopropane Carboxylates

  摘要：

  Boronate ureas operate as catalysts for the activation of nitrocyclopropane carboxylates in nucleophilic ring-opening reactions. A variety of amines were found to open the urea-activated nitrocyclopropane carboxylates, generating highly useful nitro ester building blocks In good yields. Standard manipulations allow access to a wide range of valuable compounds from the ring-opened products with direct applications in bioactive target synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol202873d

文献信息

• Urea-Induced Acid Amplification: A New Approach for Metal-Free Insertion Chemistry
  作者：Erica D. Couch、Tyler J. Auvil、Anita E. Mattson

  DOI：10.1002/chem.201403283

  日期：2014.7.1

  α‐aryldiazoacetates in high yield. This methodology was found to be generally applicable to a broad substrate scope and presents a conceptually new approach for organocatalytic diazo insertion reactions. Mechanistic investigations suggest that the reaction pathway involves a urea‐induced protonation of the α‐aryldiazoester.

  事实证明，增强二氟硼酸脲的催化活性对于提高酸度α-芳基重氮乙酸酯的无金属OH和SH插入反应而言是必不可少的。发现该方法通常适用于广泛的底物范围，并且提出了用于有机催化重氮插入反应的概念上新的方法。机理研究表明，该反应途径涉及尿素诱导的α-芳基重氮酯的质子化。