5-(4-bromobutoxy)benzo[d]thiazole | 1354030-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 5-(4-bromobutoxy)benzo[d]thiazole
• 英文别名: 5-(4-bromobutoxy)-1,3-benzothiazole
• CAS: 1354030-26-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNOS
• 分子量: 286.192
• InChiKey: NVLADBFZWWQXKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-bromobutoxy)benzo[d]thiazole 在 hydrazine hydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种2‑苯基环丙基甲基胺衍生物及其制备方法和用途。本发明的2‑苯基环丙基甲基胺衍生物具有如下式I所示的结构，其具有对多巴胺受体和/或5‑羟色胺受体的亲和活性，可以用于治疗精神类疾病。

  公开号：

  CN113277974B
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并噻唑 在 氢碘酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-(4-bromobutoxy)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUNCTIONALLY SELECTIVE LIGANDS OF DOPAMINE D2 RECEPTORS
  [FR] LIGANDS FONCTIONNELLEMENT SÉLECTIFS DES RÉCEPTEURS D2 DE DOPAMINE

  摘要：

  公开号：

  WO2012003418A3
• 作为试剂：
  描述：

  5-羟基苯并噻唑 、 1,4-二溴丁烷 、 potassium carbonate 在 乙酸乙酯 、 5-(4-bromobutoxy)benzo[d]thiazole 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以to afford 5-(4-bromobutoxy)benzo[d]thiazole (intermediate 26) (108 mg, 39%) as a yellow oil的产率得到5-(4-bromobutoxy)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Novel Functionally Selective Ligands of Dopamine D2 Receptors

  摘要：

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂，其中图1为配体结构。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体相关的中枢神经系统疾病。

  公开号：

  US20130137679A1

文献信息

• Functionally selective ligands of dopamine D2 receptors
  申请人：Jin Jian

  公开号：US09156822B2

  公开（公告）日：2015-10-13

  The present invention relates to novel functionally selective ligands of dopamine D2 receptors, including agonists, antagonists, and inverse agonists. The invention further relates to the use of these compounds for treating central nervous system disorders related to D2 receptors.

  本发明涉及多巴胺D2受体的新型功能选择性配体，包括激动剂、拮抗剂和反向激动剂。本发明还涉及使用这些化合物治疗与D2受体有关的中枢神经系统疾病。
• Transformation of a Dopamine D₂ Receptor Agonist to Partial Agonists as Novel Antipsychotic Agents
  作者：Ruiquan Liu、Jianzhong Qi、Huan Wang、Luyu Fan、Pei Zhang、Jing Yu、Liang Tan、Sheng Wang、Jianjun Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00098

  日期：2023.5.11

  protein-coupled receptors can exert a spectrum of modulating effects, varying from full agonists and partial agonists to antagonists and inverse agonists. For the dopamine D2 receptor (D2R), partial agonist activity is the pharmacological feature of the third-generation antipsychotics, including aripiprazole, brexpiprazole, and cariprazine. Started from a benzofuran-derived D2R full agonist O4LE6 (4), which

  G蛋白偶联受体的设计配体可以发挥一系列调节作用，从完全激动剂和部分激动剂到拮抗剂和反向激动剂。对于多巴胺D 2受体(D 2 R)，部分激动剂活性是第三代抗精神病药的药理学特征，包括阿立哌唑、brexpiprmaze和卡利拉嗪。以我们前期研究中基于结构的方法鉴定出的苯并呋喃衍生的D 2 R全激动剂O 4 LE 6 ( 4 )为出发点，通过引入不同的尾部，设计合成了一系列D 2 R部分激动剂组。其中，化合物10b在 D 2 R 药理学测定中显示出优异的活性。使用结构刚性化方法的进一步优化导致了脑渗透化合物29c和29d的发现，它们在小鼠过度运动模型中表现出有效的抗精神病作用。化合物29c还在大鼠中表现出优异的药物样药代动力学特性，并且有资格作为值得进一步评估的抗精神病药物。
• 噻吩并环化合物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院分子细胞科学卓越创新中心

  公开号：CN115772175A

  公开（公告）日：2023-03-10

  本发明公开了一种噻吩并环化合物及其制备方法和应用。本发明的噻吩并环化合物的结构如式I所示。本发明的化合物对多巴胺受体和5‑羟色胺受体中的至少一种具有良好的亲和力和激动活性。
• Structure–Functional Selectivity Relationship Studies of β-Arrestin-Biased Dopamine D₂Receptor Agonists
  作者：Xin Chen、Maria F. Sassano、Lianyou Zheng、Vincent Setola、Meng Chen、Xu Bai、Stephen V. Frye、William C. Wetsel、Bryan L. Roth、Jian Jin

  DOI：10.1021/jm300603y

  日期：2012.8.23

  Functionally selective G protein-coupled receptor (GPCR) ligands, which differentially modulate canonical and noncanonical signaling, are extremely useful for elucidating key signal transduction pathways essential for both the therapeutic actions and side effects of drugs. However, few such ligands have been created, and very little purposeful attention has been devoted to studying what we term: "structure-functional selectivity relationships" (SFSR). We recently disclosed the first beta-arrestin-biased dopamine D-2 receptor (D2R) agonists UNC9975 (44) and UNC9994 (36), which have robust in vivo antipsychotic drug-like activities. Here we report the first comprehensive SFSR studies focused on exploring four regions of the aripiprazole scaffold, which resulted in the discovery of these beta-arrestin-biased D2R agonists. These studies provide a successful proof-of-concept for how functionally selective ligands can be discovered.
• US9156822B2
  申请人：——

  公开号：US9156822B2

  公开（公告）日：2015-10-13