(E)-5-phenyl-1-(o-tolyl)pent-4-en-2-yn-1-one | 1260102-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-phenyl-1-(o-tolyl)pent-4-en-2-yn-1-one
• CAS: 1260102-44-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O
• 分子量: 246.309
• InChiKey: AFLORXAHADAPDL-WUXMJOGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-but-1-en-3-yn-1-ylbenzene 、 邻甲基苯甲酰氯 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(E)-5-phenyl-1-(o-tolyl)pent-4-en-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过两种交叉偶联反应一锅法合成共轭 (E)-烯酮

  摘要：

  （三甲基甲硅烷基）乙炔基溴化物可以通过一锅多组分 Suzuki 型反应——Sonogashira 反应序列很容易地转化为共轭（E）-烯炔酮，其骨架由连续的羰基、乙炔基和（E）-乙烯基单元组成。因此，(三甲基甲硅烷基)乙炔基溴、(E)-alk-1-enyldisiamylborane 和酰氯的三组分偶联是通过两步、一锅法实现的，其中 (E)-alk-1-enyl基团作为亲核试剂安装在与溴原子相连的 sp-碳原子中，酰基作为亲电试剂安装在另一个 sp-碳原子中。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258563