3-(4-ethylphenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one | 1436866-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-ethylphenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(4-Ethylphenyl)-2,3-dihydro-3-hydroxy-1H-isoindol-1-one；3-(4-ethylphenyl)-3-hydroxy-2H-isoindol-1-one
• CAS: 1436866-94-2
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂
• 分子量: 253.301
• InChiKey: YFZQOJWNTYNFJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚嗪-2-羧酸甲酯 、 3-(4-ethylphenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one 在 C₃₅H₃₅O₄P 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到(R)-methyl 3-(1-(4-ethylphenyl)-3-oxoisoindolin-1-yl)indolizine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (3-indolizinyl) (diaryl)methanamines via chiral phosphoric acid catalysis

  摘要：

  开发了手性磷酸催化对映体选择性合成α-四取代（3-吲嗪基）（二芳基）甲胺的方法。

  DOI：

  10.1039/d2ra03750e
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 对溴乙基苯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到3-(4-ethylphenyl)-3-hydroxyisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ir（I）催化3-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的对映选择性氢解

  摘要：

  通过使用Ir（I）/（R）-MeO-Biphep配合物作为催化剂，开发了H 2下3-芳基-3-羟基异吲哚啉-1-酮的对映选择性氢解反应。以中等至优异的产率和高达92％的ee获得环状二芳基甲基酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.11.111

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Difluoroalkylated Isoindolinones via Chiral Spirocyclic Phosphoric Acid Catalyzed Mannich-Type Reaction
  作者：Xufeng Lin、Lei Wang、Jialing Zhong

  DOI：10.1055/a-1274-2959

  日期：2021.3

  An enantioselective Mannich-type reaction of in situ generated cyclic ketimines with difluoroenoxysilanes catalyzed by chiral spirocyclic phosphoric acid has been developed. This methodology provides a facile route to difluoroalkyl-substituted chiral isoindolinones bearing a quaternary stereogenic center in high yields and up to 96% enantioselectivity.

  已经开发了由手性螺环磷酸催化的原位生成的环状酮亚胺与二氟烯氧基硅烷的对映选择性曼尼希型反应。该方法为以高产率和高达 96% 的对映选择性获得带有季立体中心的二氟烷基取代的手性异吲哚酮提供了一条简便的途径。
• Enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (1-indolizinyl) (diaryl)-methanamines <i>via</i> chiral phosphoric acid catalysis
  作者：Jialing Zhong、Rihuang Pan、Xufeng Lin

  DOI：10.1039/d3ra07636a

  日期：——

  Chiral phosphoric acid-catalyzed enantioselective synthesis of α-tetrasubstituted (1-indolizinyl) (diaryl)-methanamines has been developed.

  开发了手性磷酸催化对映体选择性合成α-四取代（1-吲嗪基）（二芳基）-甲胺的方法。
• Chiral phosphoric acid catalyzed asymmetric hydrogenolysis of racemic 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones
  作者：Jian-Qing Zhou、Wei-Jian Sheng、Jian-Hong Jia、Qing Ye、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.138

  日期：2013.6

  The enantioselective hydrogenolysis of racemic 3-aryl-3-hydroxyisoindolin-1-ones catalyzed by BINOL-derived chiral phosphoric acid with benzothiazoline as the hydride source is described. The corresponding cyclic diaryl methylamines are obtained in good to excellent yields and up to 91% enantioselectivities. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.